1. Effets électroniques:
* Effet inductif: Le groupe méthyle dans le chlorure d'acétyle est conscient d'électrons, ce qui augmente la densité électronique sur le carbone carbonyle, ce qui le rend plus sensible à l'attaque nucléophile par l'eau. En revanche, le groupe phényle dans le chlorure de benzoyle est en train de tirer des électrons en raison de la résonance, diminuant la densité électronique sur le carbone carbonyle et la rendant moins réactive.
* Effet de résonance: Le cycle phényle du chlorure de benzoyle peut délocaliser la charge positive sur le carbone carbonyle par résonance, ce qui rend le groupe carbonyle moins électrophile. Cette stabilisation de résonance est absente dans le chlorure d'acétyle.
2. Effets stériques:
* Le groupe méthyle dans le chlorure d'acétyle est plus petit que le groupe phényle dans le chlorure de benzoyle. Cette taille plus petite permet aux molécules d'eau d'approcher plus facilement le carbone carbonyle et de l'attaquer, conduisant à une hydrolyse plus rapide.
3. Effets du solvant:
* L'hydrolyse est une réaction nucléophile qui est privilégiée dans les solvants polaires comme l'eau. Le groupe carbonyle polaire dans le chlorure d'acétyle est plus accessible aux molécules d'eau en raison du plus petit groupe méthyle, ce qui le rend plus sensible à l'hydrolyse.
Dans l'ensemble, la combinaison des effets électroniques, stériques et des solvants explique pourquoi le chlorure d'acétyle subit une hydrolyse plus rapidement que le chlorure de benzoyle.
en résumé:
* Le chlorure d'acétyle est plus réactif en raison de son groupe méthyle donnant des électrons et du manque de stabilisation de résonance.
* Le chlorure de benzoyle est moins réactif en raison de son groupe phényle à tire-éléments et de sa stabilisation de résonance.
* L'obstacle stérique du groupe phényle rend plus difficile pour les molécules d'eau d'approcher le carbone carbonyle dans le chlorure de benzoyle.
Ces facteurs contribuent collectivement à l'hydrolyse plus rapide du chlorure d'acétyle par rapport au chlorure de benzoyle.
