1. Halogénures alkyle primaires et secondaires:
* réaction: La réaction se déroule via un mécanisme SN1 , conduisant à la formation d'un nitrate alkyle et un précipité d'halogénure en argent.
* Mécanisme:
* Étape 1: L'halogénure alkyle subit une ionisation pour former un carbocation.
* Étape 2: L'ion nitrate agit comme un nucléophile et attaque le carbocation, formant le nitrate d'alkyle.
* Étape 3: L'ion argent (Ag +) réagit avec l'ion halogénure (x-) pour former un précipité d'halogénure d'argent (Agx), qui est généralement insoluble dans l'eau.
* Exemple:
CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR
2. Halogénures d'alkyle tertiaires:
* réaction: Les halogénures d'alkyle tertiaires sont plus susceptibles de subir des réactions d'élimination (E1) au lieu de la substitution.
* Mécanisme:
* Étape 1: L'halogénure d'alkyle tertiaire subit une ionisation pour former un carbocation.
* Étape 2: La base (dans ce cas, l'ion nitrate) résume un proton d'un atome de carbone adjacent au carbocation, conduisant à la formation d'un alcène.
* Exemple:
(CH3) 3CBR + AGNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AGBR + HNO3
3. HALIDES Allyliques et benzyliques:
* réaction: Les halogénures allyliques et benzyliques sont plus réactifs vers les réactions SN1 et SN2 en raison de la stabilisation de l'intermédiaire de carbocation.
* Mécanisme:
* SN1:similaire aux halogénures d'alkyle primaires et secondaires, mais avec des taux plus rapides en raison de la stabilisation du carbocation.
* SN2:La réaction peut également passer par un mécanisme SN2, en fonction du substrat et des conditions spécifiques.
* Exemple:
CH2 =CHCH2CL + AGNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL
Facteurs affectant la réaction:
* Nature de l'halogénure alkyle: Les halogénures d'alkyle primaires et secondaires sont plus susceptibles de subir des réactions SN1, tandis que les halogénures d'alkyle tertiaires sont plus sujets aux réactions d'élimination.
* solvant: Les solvants protiques polaires (comme l'eau ou l'éthanol) favorisent les réactions SN1, tandis que les solvants aprotiques polaires (comme l'acétone ou le DMF) favorisent les réactions SN2.
* Température: Des températures plus élevées favorisent généralement les réactions d'élimination.
Dans l'ensemble, la réaction d'un halogénure d'alkyle avec du nitrate d'argent est une réaction polyvalente qui peut conduire à divers produits en fonction de la structure de l'halogénure alkyle et des conditions de réaction.
