1. Le rôle du groupe hydroxyle:
* Nature donnée par électrons: Le groupe hydroxyle est un solide groupe d'électrons. Il augmente la densité électronique aux positions ortho et para de l'anneau de benzène en raison de la résonance.
* Effet de mise en scène: Cette densité électronique accrue rend les positions ortho et para plus sensibles aux attaques électrophiles.
2. Le mécanisme de nitration:
* électrophile: L'ion nitronium (NO2 +) agit comme l'électrophile dans la réaction.
* Attaque: L'ion nitronium attaque l'anneau de benzène aux positions ortho ou para, où la densité électronique est plus élevée.
* intermédiaire: Un intermédiaire de carbocation est formé, qui est stabilisé par résonance.
* déprotonation: Un proton est retiré du carbocation, régénérant l'anneau aromatique et formant le produit de nitrophénol.
3. Pourquoi pas méta?
La position de méta est moins riche en électrons en raison de l'effet de désactivation de la charge positive sur l'oxygène du groupe hydroxyle. Cela rend la méta-position moins sensible à l'attaque électrophile.
4. Hobine stérique:
Bien que la position ortho soit privilégiée en raison de la densité électronique, elle peut être entravée stériquement. Le groupe nitro volumineux peut ressentir une répulsion stérique du groupe hydroxyle. Cela peut contribuer à la formation du para-nitrophénol comme le principal produit dans certains cas.
En résumé, la nitration du phénol produit deux isomères, ortho et para, en raison de l'effet de mise en scène du groupe hydroxyle, qui favorise les positions ortho et para pour l'attaque électrophile. La position de méta est moins réactive en raison de l'effet de désactivation du groupe hydroxyle.
