* densité et de résonance électroniques: L'aniline (C6H5NH2) a une seule paire d'électrons sur l'atome d'azote qui peut participer à la résonance avec l'anneau aromatique. Cette délocalisation des électrons stabilise l'anneau mais réduit la densité d'électrons sur l'atome d'azote .
* Basicity: Cette densité électronique réduite sur l'azote rend l'aniline moins basique que l'ammoniac. L'ammoniac a une paire seule plus localisée, ce qui en fait une base plus forte.
* Effet inductif: Le groupe phényle en aniline a un effet inductif de tirage par électrons, diminuant davantage la densité électronique sur l'azote.
en résumé:
* résonance et délocalisation des électrons Stabilisez le cycle aromatique en aniline mais rendez l'azote moins basique.
* Effet inductif du groupe phényle réduit encore la densité électronique sur l'azote.
Par conséquent, l'ammoniac est plus stable que l'aniline En raison de sa densité électronique plus élevée et de sa basicité plus forte.