1. Effet d'électrons-détention du groupe carboxyle:
* Le groupe carboxyle (COOH) dans l'acide trans-pénnynamique est en train de détruire des électrons. Cela éloigne la densité électronique de la double liaison, ce qui le rend moins riche en électrons et moins réactif vers l'attaque électrophile par le brome.
* En revanche, les groupes alkyle en 3-hexène et cyclohexane sont constitués d'électrons, augmentant la densité électronique de la double liaison et la rendant plus sensible à l'attaque électrophile.
2. Hobine stérique:
* L'anneau phényle volumineux attaché à la double liaison dans l'acide trans-pénnynamique crée un entrave stérique autour de la double liaison. Cela entrave l'approche de la molécule de brome, ralentissant la réaction.
* Le 3-hexène et le cyclohexane ont moins d'obstacles stériques autour de leurs doubles liaisons, permettant un accès plus facile par le brome.
3. Stabilisation de résonance:
* La double liaison dans l'acide trans-pénnamique est conjuguée avec le cycle de benzène, contribuant à la stabilisation de la résonance. Cette délocalisation des électrons réduit encore la densité d'électrons de la double liaison et la rend moins réactive vers l'attaque électrophile.
* Le 3-hexène et le cyclohexane n'ont pas cette stabilisation de résonance, ce qui rend leurs doubles liaisons plus sensibles à l'attaque électrophile.
en résumé:
La combinaison de l'effet d'électrons, de l'obstacle stérique et de la stabilisation de résonance dans l'acide trans-crnamique conduit à une double liaison moins réactive par rapport aux alcènes typiques, entraînant une réaction d'addition plus lente avec le brome.
