Voici pourquoi:
* L'atome de chlore volumineux: L'atome de chlore en position de méta (3) est grand et crée un obstacle stérique important. Cette surpeuplement rend très difficile pour d'autres groupes d'approcher et d'attaquer les positions ortho ou para.
* le groupe méthyle: Le groupe méthyle en position Ortho (1) contribue également à l'obstacle stérique, bloquant davantage l'accès aux positions ortho et para.
Conséquences de l'entrave stérique:
* faible réactivité: L'obstacle stérique rend les positions ortho et para beaucoup moins réactives aux réactions électrophiles de substitution aromatique.
* méta-sélectivité: En raison de l'entrave stérique, la position de méta devient la plus accessible et donc le site préféré pour l'attaque électrophile.
Exceptions:
Bien que les substitutions aux positions ortho et para ne soient généralement pas possibles, il peut y avoir quelques exceptions dans des conditions spécifiques. Ces exceptions peuvent être dues à:
* électrophiles hautement réactifs: Des électrophiles très réactifs, comme ceux générés dans des conditions extrêmement acides, pourraient être en mesure de surmonter l'obstacle stérique.
* Catalyseurs spécifiques: Certains catalyseurs pourraient faciliter la réaction en fournissant une voie pour surmonter l'entrave stérique.
Takeaway clé:
La combinaison du chlore volumineux et du groupe méthyle dans le 3-chlorotoluène crée un obstacle stérique important, ce qui rend les substitutions à l'ortho et para positions très difficiles. Cela conduit généralement à une substitution de méta préférentielle.
