Voici une représentation simplifiée de la réaction:
acide carboxylique + alcool ⇌ ester + eau
Exemple:
* acide éthanoïque (acide acétique) + méthanol ⇌ éthanoate de méthyle (acétate de méthyle) + eau
Mécanisme d'estérification:
La réaction passe par une série d'étapes impliquant:
1. Protonation de l'acide carboxylique: L'alcool agit comme un accepteur de proton, protonant le groupe carbonyle de l'acide carboxylique.
2. Attaque nucléophile: L'atome d'oxygène de l'alcool, maintenant chargé négativement, attaque le carbone carbonyle.
3. Élimination de l'eau: Une molécule d'eau est éliminée, formant un intermédiaire tétraédrique.
4. Transfert de protons: Un transfert de protons se produit, conduisant à la formation de l'ester et de l'eau.
Conditions d'estérification:
L'estérification est généralement réalisée en présence d'un catalyseur acide, comme l'acide sulfurique concentré. Cela accélère la réaction et entraîne l'équilibre vers la formation de l'ester. Le chauffage du mélange réactionnel aide également à augmenter la vitesse de réaction.
Remarque: L'estérification est une réaction réversible, ce qui signifie que l'ester peut également être hydrolysé dans l'acide carboxylique et l'alcool. Cette réaction inverse est également catalysée par l'acide.