1. Effet d'électrons-détention du deuxième groupe carbonyle:
* Les imides ont deux groupes carbonyle attachés à l'atome d'azote, tandis que les amides n'en ont qu'un.
* Les deux groupes carbonyle dans les imides exercent un fort effet d'électrons-détention sur l'atome d'azote.
* Ce retrait d'électrons augmente la charge positive sur l'azote, ce qui facilite l'azote de donner un proton (H +).
2. Stabilisation de résonance de l'anion:
* Lorsqu'un imide perd un proton, l'anion résultant est stabilisé par résonance.
* La charge négative peut se délocaliser dans les deux groupes carbonyle, distribuant la charge sur une zone plus grande.
* Cette stabilisation de résonance rend l'anion plus stable, favorisant le processus de déprotonation.
3. Effet inductif:
* Les groupes carbonyle dans les imides et les amides ont un fort effet inductif, éloignant la densité électronique de l'azote.
* Cependant, la présence de deux groupes carbonyle dans les imides conduit à un effet inductif plus fort par rapport aux amides.
* Cette augmentation du retrait d'électrons rend l'azote dans les imides plus acide.
4. Facteurs stériques:
* L'obstruction stérique autour de l'atome d'azote dans les imides peut également contribuer à leur acidité.
* Les deux groupes carbonyle peuvent entraver l'approche d'une base, ce qui rend le proton plus accessible pour le retrait.
en résumé:
La combinaison de l'effet d'électrons-tire-grenage de deux groupes carbonyle, la stabilisation de résonance de l'anion et les effets inductifs rend les imides plus acides que les amides. L'acidité des imides se reflète dans leurs valeurs de PKA, qui sont généralement inférieures à celles des amides.
