L'acide trifluoroacétique (TFA) est un acide fort couramment utilisé en synthèse organique. C'est un liquide incolore avec une odeur âcre. Le TFA est miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques.
Le TFA réagit avec une variété de groupes fonctionnels, notamment :
* Alcools : Le TFA peut être utilisé pour convertir des alcools en trifluoroacétates d'alkyle. Cette réaction est généralement réalisée en présence d'un catalyseur acide de Lewis, tel que la pyridine ou la triéthylamine.
* Amines : Le TFA peut être utilisé pour convertir les amines en trifluoroacétamides. Cette réaction est généralement réalisée en présence d'une base, telle que la pyridine ou la triéthylamine.
* Acides carboxyliques : Le TFA peut être utilisé pour convertir les acides carboxyliques en anhydrides trifluoroacétiques. Cette réaction est généralement réalisée en présence d'un agent déshydratant, tel que le chlorure de thionyle ou le pentoxyde de phosphore.
* Alcènes : Le TFA peut être utilisé pour ajouter de l'acide trifluoroacétique aux alcènes. Cette réaction est généralement réalisée en présence d'un initiateur radicalaire, tel que l'AIBN ou le peroxyde de benzoyle.
* Alcynes : Le TFA peut être utilisé pour ajouter de l'acide trifluoroacétique aux alcynes. Cette réaction est généralement réalisée en présence d'un catalyseur métallique, tel que le palladium ou le cuivre.
Le TFA est un réactif polyvalent qui peut être utilisé dans diverses réactions de synthèse organique. Il est important de noter que le TFA est un acide corrosif et doit être manipulé avec précaution.
Voici quelques exemples précis des réactions de TFA :
* Conversion des alcools en trifluoroacétates d'alkyle :
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R-OH + CF3COOH → R-OCOCF3 + H2O
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* Conversion des amines en trifluoroacétamides :
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R-NH2 + CF3COOH → R-NHCOCH3 + H2O
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* Conversion des acides carboxyliques en anhydrides trifluoroacétiques :
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R-COOH + CF3COOH → (CF3CO)2O + H2O
```
* Ajout d'acide trifluoroacétique aux alcènes :
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R-CH=CH2 + CF3COOH → R-CH(CF3)-CH2OH
```
* Ajout d'acide trifluoroacétique aux alcynes :
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R-C≡CH + CF3COOH → R-C(CF3)=CH2
```
