Les fluorures d'acyle sont des composés organiques qui contiennent un atome de fluor dans leur structure. Ces composés ont récemment attiré beaucoup d'attention dans la catalyse des métaux de transition en raison de leur stabilité et de leur réactivité sélective. Cependant, leur production commerciale reste un défi. Un groupe de chercheurs à Tokyo a trouvé un moyen de générer des fluorures d'acyle complexes à partir de fluorures d'acyle largement disponibles grâce à une réaction réversible, avec le palladium, un métal rare, au cœur de ce processus.

Chimie inorganique, les métaux ont récemment attiré l'attention pour leurs rôles en tant que catalyseurs d'une variété de réactions où deux matériaux de départ différents sont joints ensemble, généralement connu sous le nom de réactions de couplage croisé. Les fluorures d'acyle sont un type spécial de composés de carbone qui contiennent du fluor dans leur structure. Ils sont très importants dans diverses réactions de couplage croisé en raison de leur stabilité et de leur réactivité, comme en témoigne le nombre croissant de recherches faisant état de leur pertinence.

En raison de leur rôle central dans ces réactions, la synthèse des fluorures d'acyle est un sujet de recherche important exploré par les chimistes du monde entier. Les scientifiques ont déjà mis au point plusieurs techniques pour synthétiser des fluorures d'acyle à l'aide de catalyseurs métalliques, mais l'utilisation d'un simple fluorure d'acyle comme réactif pour la synthèse de fluorures d'acyle complexes n'a pas été explorée.

Professeur Assoc Junior Yohei Ogiwara, Pr Norio Sakai, et Shintaro Hosaka, un groupe de scientifiques de l'Université des sciences de Tokyo, avait précédemment identifié une variété de techniques pour transformer les fluorures d'acyle en utilisant le palladium comme catalyseur, y compris une technique impliquant la manipulation de la liaison acyle C-F. À la suite d'expériences détaillées, ils ont découvert que le palladium peut aider à cliver la liaison acyle C-F du fluorure d'acyle. Ce qui était plus fascinant, c'est que cette réaction était réversible, ce qui signifie que la présence de palladium a également catalysé la formation de cette liaison.

Ces découvertes ont encouragé les scientifiques à développer une nouvelle stratégie pour la synthèse des fluorures d'acyle. "Nous avons envisagé que la réversibilité du clivage/formation de la liaison acyle C-F pourrait être la réponse à l'énigme de la synthèse du fluorure d'acyle, " déclare le Dr Ogiwara, scientifique principal de l'étude. Dans leur récent rapport publié dans Organométalliques , ils détaillent la synthèse catalysée par le palladium/phosphine d'une variété de fluorures d'acyle à partir d'un fluorure d'acyle simple et disponible dans le commerce, appelé fluorure de benzoyle, en tant que source de fluorure.

Cette nouvelle méthode implique une « réaction d'échange d'acyle, ' par lequel une réaction est induite entre le fluorure de benzoyle et l'anhydride benzoïque par le palladium. L'anhydride benzoïque fait partie d'une sous-classe plus large de composés appelés anhydrides d'acide, qui sont composés de deux groupes acyles liés au même atome d'oxygène. Par conséquent, ce composé était un parfait fournisseur de groupes acyle.

Les chercheurs ont découvert que cette réaction entraînait la production de quantités adéquates de fluorures d'acyle complexes, comme souhaité. En testant divers catalyseurs et substrats (les produits chimiques subissant la réaction), ils ont confirmé que le fluorure de benzoyle, anhydride benzoïque, et le palladium donnent en effet les meilleurs résultats. Cependant, le complexe fluorure d'acyle préféré peut être obtenu en jouant avec les substrats. Cette réaction est donc efficace et permet la préparation d'une variété de fluorures d'acyle plus complexes. "En son coeur, " rapporte le professeur Sakai, "cette réaction se déroule par le clivage et la formation de la liaison acyle C-F au centre du palladium."

En utilisant cette méthode, Le Dr Ogiwara et son équipe ont réussi à obtenir 10 types ou plus de fluorure d'acyle à partir du fluorure de benzoyle, démontrant l'efficacité de cette technique. Un bonus supplémentaire est que grâce à cette technique, le fluorure d'acyle présente une source intéressante de fluor. "Cette étude représente le premier protocole pratique à utiliser du fluorure d'acyle disponible dans le commerce comme réactif de fluoration pour la génération catalytique d'une variété de fluorures d'acyle à valeur ajoutée, " rapporte le Pr Sakai. La réversibilité de la rupture et de la formation de la liaison C-F est le point culminant de cette étude, et il pourrait potentiellement trouver de nombreuses applications industrielles.