Les anilines ont été largement utilisées en médecine, en particulier dans les analgésiques à base d'acétaminophène. Ils sont également utilisés dans les matières organiques, tels que les cristaux liquides et les diodes électroluminescentes organiques. La capacité à synthétiser efficacement une nouvelle classe de dérivés d'aniline permettra de nouveaux développements dans la science médicale et des matériaux.

Dans une étude récente, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, et Masahiro Terada de l'Université de Tohoku ont rapporté que les anilines, dans lequel plus de deux substituants ont été placés successivement, ont été synthétisés à partir de substrats facilement accessibles (N-méthoxyanilines ortho-alkylées) de manière sélective.

Jusqu'à maintenant, la préparation d'anilines à substitution multiple par des méthodes de synthèse conventionnelles s'est révélée inefficace en raison de la faible sélectivité.

Les chercheurs ont découvert que la réaction dans la présente étude était efficacement favorisée par des catalyseurs de cuivre cationiques dans des conditions de réaction douces.

Les substrats qui ont un substituant en position para ont été efficacement convertis en les anilines souhaitées dans lesquelles les quatre substituants sont disposés séquentiellement, dans de bons rendements. Étant donné que les méthodes conventionnelles de synthèse d'anilines multisubstituées ont nécessité plusieurs étapes et ont souvent souffert d'une faible efficacité, la nouvelle méthode offre une grande amélioration.

Des études mécanistes suggèrent que la transformation unique est considérée comme un « réarrangement des dominos, " dans laquelle le premier [1, 3] le réarrangement du groupe méthoxy induit le second [1, 2] réarrangement de la position ortho à la position méta.

On s'attend à ce que les produits obtenus par la nouvelle méthode contribuent au développement de la médecine et des matériaux organiques. Le développement ultérieur de la réaction de réarrangement domino catalytique conduira à moins de processus et à la synthèse sélective d'une grande variété de composés aromatiques multisubstitués.