Une équipe de chimistes de l'Université de Constance en Allemagne a réussi à synthétiser le canataxpropellane, l'un des produits naturels les plus complexes jamais produits. Dans leur article publié dans la revue Science , le groupe décrit le processus long et ardu qu'ils ont utilisé et raconte qu'ils ont failli abandonner plusieurs fois en cours de route.

Canataxpropellaneis est un taxane unique avec un squelette carboné polycyclique pas comme les autres. Les taxanes sont un type de médicament anticancéreux fabriqué à partir de substances présentes dans les ifs. Pour que ces substances soient utiles, les chimistes doivent trouver un moyen de les synthétiser afin qu'ils puissent être produits en masse. Un de ces produits est le médicament anticancéreux Taxol. Plusieurs tentatives ont été faites pour synthétiser le canataxpropellane, mais ont échoué en raison de sa nature complexe. Il a une structure en forme de cage à sept anneaux avec six centres quaternaires contigus tout en carbone et 12 stéréocentres contigus. Dans ce nouvel effort, les chercheurs ont surmonté de multiples obstacles en développant un moyen de synthétiser le taxane en 26 étapes.

L'équipe a relevé un défi au début du processus :assembler un anneau de cyclobutane avec un centre chiral quaternaire grâce à l'utilisation d'une photocycloaddition alcène-arène-ortho. Mais il leur a fallu plus d'un an et demi pour surmonter le deuxième défi - en tout, il a fallu cinq ans à l'équipe pour développer le procédé, un effort qui a failli échouer à plusieurs reprises et qui a mis à l'épreuve la patience et l'ingéniosité de l'équipe. Le rendement est de 0,5 pour cent.

Une fois que l'équipe a développé un moyen de synthétiser le canataxpropellane, ils sont allés un peu plus loin. Au cours des deux mois suivants, ils ont développé un moyen de préparer du canataxpropellane énantiomériquement pur. Cet effort a conduit les chercheurs à la découverte d'un nouveau groupe directeur chiral pour l'une des réactions importantes pour le processus global.

On ne sait pas si le canataxpropellane peut être utilisé comme traitement contre le cancer, mais de nombreux chimistes pensent que ses synthèses conduiront à des moyens plus efficaces de synthétiser d'autres taxanes actuellement utilisés pour le traitement du cancer, faire baisser les prix. Il est également prévu que cela conduira à tester le canataxpropellane de nouvelles façons maintenant qu'il est possible de le produire à la demande dans un laboratoire.

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