De même que notre main gauche n'est pas superposable à notre main droite, l'image miroir de certaines molécules ne peut pas s'y superposer, même lorsqu'il est tourné ou tordu. Ces deux images miroir sont appelées par les chimistes énantiomères et la molécule est dite chirale. Chiralité, qui est un mot dérivé du mot grec ancien pour main, est important puisqu'il est présent dans notre quotidien. Par exemple, les stéréoisomères d'une molécule, c'est-à-dire les composés dans lesquels le modèle de liaison est le même mais qui diffèrent dans l'arrangement spatial des atomes peuvent produire des effets différents lors de l'interaction avec un système biologique.

Les stéréoisomères d'un médicament, par exemple, peut avoir des effets différents ou même opposés sur le corps, ce qui rend cruciale la production de certains stéréoisomères d'un composé pharmaceutique. Une tâche centrale pour les chimistes est de développer des méthodes qui sont commutables et peuvent produire sélectivement l'un ou l'autre stéréoisomère, à partir de matières premières simples et identiques en utilisant des conditions de réaction ajustables. Une équipe de chercheurs dirigée par le professeur Frank Glorius de l'Université de Münster (Allemagne) a développé une nouvelle méthode de synthèse pour la synthèse ciblée des quatre stéréoisomères de ce qu'on appelle α, -butyrolactones -disubstituées.

Les γ-butyrolactones sont des motifs répandus dans les produits naturels qui présentent un large éventail d'activités biologiques. Un exemple important est la pilocarpine, un médicament utilisé pour traiter le glaucome. La nouvelle méthode de synthèse est basée sur la combinaison de deux catalyseurs chiraux - un organocatalyseur et un catalyseur métallique - qui activent chacun indépendamment l'un des deux partenaires de réaction.

"J'aime beaucoup l'image de ces deux catalyseurs travaillant main dans la main, " déclare Frank Glorius. Les catalyseurs ne sont pas consommés ou modifiés au cours de la réaction, et travailler en synchronisation pour produire efficacement le produit final, qui contient deux stéréocentres. Comme chaque stéréocentre peut avoir deux orientations potentielles - vers le haut ou vers le bas - quatre produits possibles pourraient être générés dans ce cas.

Les chimistes utilisent les différentes combinaisons des deux catalyseurs chiraux pour contrôler la formation d'un seul des quatre produits possibles, mais sont en mesure d'accéder à l'un des produits. Il s'agit d'une caractéristique assez rare que seuls quelques processus chimiques présentent. "Notre méthode rationalise la synthèse de chiral α, -butyrolactones -disubstituées en une seule étape, partant de simples précurseurs et utilisant deux catalyseurs chiraux. C'est un système qui vous permet essentiellement de choisir quel stéréoisomère vous voulez faire, " dit le Dr Santanu Singha, l'un des auteurs principaux.

"C'est étonnant, l'énantiosélectivité est parfaite, mieux que 99%, dans presque tous les cas, " poursuit le Dr Eloisa Serrano, un autre auteur principal. Les produits -butyrolactone étant au cœur de multiples produits naturels aux activités biologiques intéressantes, les auteurs s'attendent à ce que leur méthode soit d'une grande pertinence dans la découverte de médicaments. Les résultats des travaux des chercheurs ont été publiés dans le dernier numéro de la revue Catalyse naturelle .