Un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) actif redox composé d'azulène et de pyrroles a été développé par une équipe de recherche de l'université d'Ehime. Ce HAP inclus dans l'azote contient deux types de cycles aromatiques à l'état dicationique qui peuvent stabiliser les cations par délocalisation basée sur l'aromaticité globale. Les résultats ont été publiés le 5 mars 2019 en Lettres organiques .

Les HAP actifs redox sont particulièrement importants pour des applications telles que l'électronique organique. Sur la base de ce contexte, l'équipe a signalé de l'azacoronène fusionné au pyrrole, c'est à dire., l'hexapyrrolohexaazacoronène (HPHAC), où six anneaux de pyrrole ont été fusionnés à un noyau de coronène. En raison des anneaux de pyrrole connectés circulairement, des espèces oxydées ont été obtenues de manière réversible, présentant une aromaticité globale à l'état dicationique en formant une conjugaison de 22π-électrons.

Dans cette étude, L'azacoronène fusionné avec du pyrrole et de l'azulène a été récemment conçu et synthétisé. On s'attendait à ce que le cycle à sept chaînons de l'azulène, déficient en électrons, stabilise une charge cationique en formant un cation tropylium aromatique. En réalité, analyse de la structure cristalline, ainsi que les calculs DFT, a révélé à la fois une conjugaison aromatique 22π et un cation tropylium (conjugaison 6π). Le contrôle de la résonance de charge est une stratégie de conception importante dans la création de matériaux fonctionnels organiques. La présente contribution ouvre l'étude de la chimie des HAP.