Les chimistes de NUS ont développé une méthode rentable pour synthétiser des composés organodiborés géminaux qui sont des blocs de construction chimiques polyvalents pour le développement de produits chimiques fins.

Les composés organoborés jouent un rôle de plus en plus important en chimie organique en raison de leur faible toxicité et stabilité. Ces composés contiennent des liaisons carbone-bore actives qui peuvent facilement subir diverses réactions chimiques pour produire de nouveaux composés chimiques avec une grande variété de groupes fonctionnels. Une classe de composés organoborés, connus sous le nom de composés organodiborés géminés, a émergé ces dernières années en tant que blocs de construction synthétiques polyvalents pour une grande variété d'applications. Les composés organodiborés géminés font référence à des molécules organiques avec deux atomes de bore liés au même atome de carbone. Cependant, les composés organodiborés géminés sont difficiles à obtenir en raison du manque de méthodes de synthèse établies pour les produire et de la rareté des matières premières.

Le professeur GE Shaozhong et son groupe de recherche du département de chimie, NUS a développé une méthode pour synthétiser des composés organodiborés géminés hautement énantiosélectifs à partir d'alcènes et de boranes qui sont tous deux des produits chimiques facilement disponibles. Cette réaction est réalisée en utilisant un catalyseur au cobalt, un métal de base peu coûteux (figure 1). Les molécules chirales existent par paires (appelées énantiomères) et sont des images miroir les unes des autres, semblable à la relation entre nos mains gauche et droite. Cette méthode est capable de produire des composés organodiborés géminés de l'une de ces paires moléculaires avec un rendement élevé. Les deux énantiomères ont en général une bioactivité différente, et la production sélective d'un énantiomère est importante pour le développement de médicaments.

Par rapport aux réactifs organoborés classiques, les réactifs organodiborés géminés ont une meilleure réactivité pour la synthèse chimique en raison de l'arrangement de la molécule (figure 2). L'utilisation de tels réactifs pourrait potentiellement améliorer l'efficacité de la production de produits de chimie fine.

Le professeur Ge a dit, « Les composés organodiborés géminés développés à partir de cette méthode peuvent être facilement convertis en une variété de molécules chirales et de produits naturels par des manipulations de groupes fonctionnels standard. À titre d'exemple, notre équipe a utilisé cette méthode pour synthétiser un composé bioactif couramment trouvé dans les plantes de curcuma (figure 3).

Le groupe prévoit d'étendre la méthode pour développer d'autres méthodes de synthèse impliquant de nouveaux composés contenant du bore.