Les molécules synthétiques sont essentielles pour de nombreux produits, y compris les médicaments, les produits phytosanitaires et les matériaux spéciaux tels que le téflon. Ces molécules ont plusieurs composants, qui peuvent être combinés de diverses manières, résultant en des propriétés différentes. Les groupes dits pipéridines et fluorés sont particulièrement importants.

Les pipéridines sont petites, composés chimiques en forme d'anneau. En raison de leurs propriétés particulières, les atomes de fluor entraînent des changements spectaculaires dans les propriétés de certains produits. Ainsi, ils sont souvent intégrés dans les produits pharmaceutiques. Environ 20 pour cent de tous les médicaments vendus dans le monde contiennent du fluor. Jusqu'à maintenant, cependant, combiner des atomes de fluor et des pipéridines a toujours été un processus extrêmement laborieux. Maintenant, pour la première fois, des chimistes de l'Université de Münster ont mis au point une méthode de synthèse simple pour produire de telles pipéridines fluorées. L'étude, écrit par le Dr Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr Christoph Schlepphorst, Dr Klaus Bergander et Prof. Frank Glorius, vient de paraître dans l'édition en ligne du Chimie de la nature journal.

En 2017, les chimistes de Münster avaient déjà publié une étude en Science dans lequel ils ont présenté une méthode par laquelle cyclique, des molécules fluorées pourraient être produites simplement et rapidement. La nouvelle étude des chimistes fait suite à cette percée.

"Jusqu'à maintenant, il avait été très difficile de combiner des pipéridines et des molécules de fluor, " explique le professeur Frank Glorius de l'Institut de chimie organique de l'Université de Münster, "et ce, malgré le fait qu'ensemble, ils ont des propriétés chimiques exceptionnelles pertinentes pour la production d'ingrédients actifs."

Méthodologie

La méthode développée par Frank Glorius et son équipe se déroule en deux étapes consécutives, mais dans le même récipient :Les molécules de départ sont facilement accessibles, pyridines fluorées, composés dits "aromatiques". Ces composés sont plats et ont une stabilité particulièrement élevée, ce qui les rend inertes pour de nombreux processus chimiques. Dans la méthode maintenant publiée, la première étape consiste à éliminer l'aromaticité dans un processus appelé, sans surprise, désaromatisation. Cela rend la deuxième étape possible, dans lequel les atomes d'hydrogène sont transférés spécifiquement d'un côté du système cyclique (hydrogénation). Les pipéridines fluorées résultantes ne sont plus plates, contrairement aux substances aromatiques de départ, et cela peut être utile pour la formation de structures tridimensionnelles complexes. Pour les deux réactions, les chimistes utilisaient un catalyseur.

Les résultats peuvent désormais être utilisés pour produire de nouveaux types de composants précieux auparavant indisponibles pour la recherche dans les domaines pharmaceutique et agrochimique. « Nous espérons que ces composants pourront bientôt être produits en grande quantité, », précise Frank Glorius. Les chimistes de l'université de Münster souhaitent utiliser une partie de la subvention de 2,5 millions d'euros récemment octroyée par le Conseil européen de la recherche pour travailler sur une « renaissance » de l'hydrogénation des aromatiques, conduisant à la production efficace de ces nouveaux types de molécules. "Nous allons à fond dans nos efforts pour essayer de mieux comprendre le mécanisme de la catalyse, afin de développer de meilleurs catalyseurs et d'exploiter pleinement le potentiel de ces réactions, " dit Glorius.