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    Synthèse d'alcaloïdes de l'opium à l'aide de courant électrique

    Les chimistes de Mayence ont étudié l'étape clé de l'oxydation dans la biosynthèse de la thébaïne, codéine, et la morphine à l'aide d'une cellule électrochimique simple et fabriquée par ses soins. Crédit :Alexander Lipp

    Des chercheurs de l'Université Johannes Gutenberg de Mayence (JGU) ont maîtrisé un défi vieux de près de 50 ans de la chimie électrosynthétique, à savoir la synthèse électrochimique de la thébaïne. Les chimistes s'étaient donné cette tâche difficile dans le cadre d'une collaboration avec l'Université de Münster.

    La thébaïne est un composant du latex du pavot à opium et tire son nom de l'ancienne désignation de Louxor, c'est à dire., l'ancienne cité égyptienne de Thèbes. Cet alcaloïde de l'opium est le précurseur biosynthétique de la codéine et de la morphine et sert de matière première pour la production industrielle de produits pharmaceutiques importants, comme l'oxycodone ou la naloxone. L'étape clé de la biosynthèse de la thébaïne, codéine, et la morphine implique une réaction connue sous le nom de couplage oxydatif. Depuis des décennies, les chercheurs ont essayé d'imiter cette transformation en laboratoire. Cependant, ce couplage oxydatif représente un défi considérable car il peut conduire à la formation de quatre produits différents, dont un seul peut encore être transformé en thébaïne. D'où, afin d'imiter efficacement ce processus naturel, une réaction hautement sélective est obligatoire.

    Depuis des décennies, des chimistes ont tenté de réaliser une synthèse biomimétique de la thébaïne en utilisant des oxydants classiques. Cependant, de grandes quantités de ces réactifs souvent toxiques étaient nécessaires et des produits de couplage indésirables ont été obtenus dans la plupart des cas. L'électrochimie est une technique qui implique le transfert d'électrons vers ou depuis des molécules à la surface d'électrodes immergées dans une solution. En utilisant cette méthode, il est possible de réaliser des oxydations sans réactif. En réalité, ces processus respectueux de l'environnement ne nécessitent que du courant électrique et évitent la production de déchets chimiques. Jusque là, l'électrochimie n'a pas fourni de produits de couplage qui pourraient être transformés en thébaïne, et sa synthèse électrochimique est restée une tâche difficile.

    Alexander Lipp et le professeur Till Opatz de l'Institut de chimie organique de JGU ont maintenant résolu ce problème de longue date. Leur approche impliquait une modification astucieuse des matériaux de départ utilisés dans le couplage oxydatif. Avec ça, ils ont également ouvert la voie à la future synthèse électrochimique d'autres alcaloïdes de l'opium.


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