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    De nouvelles molécules pour les OLED et les produits pharmaceutiques

    Photographie de solutions de dérivés de thiophène synthétisés dans du dioxane à la lumière du jour et irradiation avec une lampe UV avec une longueur d'onde d'excitation de 380 nm. Crédit :Nataliya Belskaya, Professeur, Institut UrFU de génie chimique

    Chimistes de l'Université fédérale de l'Oural (UrFU, Ekaterinbourg) ont suggéré une nouvelle technique de synthèse des dérivés du thiophène et étudié leurs propriétés fluorescentes expérimentalement et théoriquement. De nombreux composés organiques contenant des cycles thiophène présentent une activité pharmacologique significative. Grâce à leur nature électronique inhabituelle et à leur faible aromaticité, les thiophènes sont une molécule idéale pour synthétiser des polymères photoactifs, cristaux liquides et colorants organiques pour cellules solaires. Les chercheurs ont décrit leur découverte dans Chimie—Un journal asiatique .

    Le groupe de recherche rapporte une procédure en deux étapes pratique et efficace pour produire de nouveaux dérivés du thiophène à partir de matières premières communes. Ils ont déterminé les caractéristiques du mécanisme de cette réaction en utilisant des calculs de mécanique quantique pour calculer les paramètres thermodynamiques de la réaction, ainsi que de comparer la structure électronique des centres actifs, tracer la structure des substances intermédiaires, et d'étudier leurs interactions intramoléculaires.

    La méthode proposée est prometteuse en raison de ses conditions de réaction sûres, suggérant que ce protocole peut fournir une alternative viable aux protocoles précédemment rapportés, qui sont fastidieux, long, et utiliser des conditions dangereuses pour produire de faibles rendements. De plus, la nouvelle procédure peut être utilisée pour synthétiser des bibliothèques de nouveaux dérivés de thiophène dont les structures incluent de nouvelles combinaisons de substituants, selon les exigences des applications spécifiques.

    Les composés obtenus possèdent des propriétés photophysiques importantes, en particulier la fluorescence. Les molécules et matériaux à propriétés fluorescentes présentent un grand intérêt dans le domaine de la photonique organique pour créer des dispositifs luminescents et photovoltaïques. Des méthodes de pointe de la mécanique quantique ont été utilisées pour interpréter les résultats expérimentaux et étudier les caractéristiques des états fondamental et excité de ces nouveaux composés. En raison de leurs propriétés photophysiques et de leur sensibilité à l'environnement, ces composés synthétisés peuvent trouver des applications dans de nombreux domaines, surtout en biologie, en raison de leur similitude structurelle avec les thiophènes biologiquement actifs.

    L'article publié dans le Chimie—Un journal asiatique est le quatrième article consacré aux nouveaux fluorophores hétérocycliques publié en 2017 par l'équipe de chimistes de l'UrFU. Précédemment, ils ont développé une procédure pour synthétiser le 2-aryl-1, 2, 3-triazoles, et étudié leurs propriétés fluorescentes. En outre, ils ont proposé une nouvelle technique pour la synthèse de 4, 5-dihydro-1, 2, 4-triazoles et a montré que leur accessibilité, simplicité synthétique, la stabilité et la haute sensibilité au microenvironnement en font une plate-forme pratique pour créer de nouveaux capteurs.

    Sur la base des résultats obtenus, les chercheurs procèdent à la conception, synthétiser et étudier les propriétés fluorescentes des composés, qui sont des candidats prometteurs pour une utilisation pratique en biologie ou en médecine.


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