Un catalyseur au palladium développé par les chercheurs d'A*STAR offre un moyen fiable et efficace de créer une structure moléculaire que l'on trouve couramment dans les médicaments et les matériaux électroniques.

La structure est connue sous le nom de fragment de stilbène, qui comprend deux cycles benzéniques, reliés par deux atomes de carbone avec une double liaison entre eux. Les cycles benzéniques sont capables de porter une foule d'autres groupes chimiques, les stilbènes constituent donc une famille de molécules vaste et diversifiée, qui peut être utilisé dans des traitements potentiels pour les troubles du système nerveux central et comme matière active dans certaines diodes électroluminescentes organiques (OLED) utilisées dans les affichages et l'éclairage avancés.

Jusqu'à maintenant, les stilbènes ont généralement été fabriqués selon un processus en deux étapes, chaque étape s'appuyant sur des catalyseurs au palladium et des conditions de réaction différents. Le premier pas, connue sous le nom de réaction de couplage de Suzuki, ajoute une unité à deux carbones à une molécule de benzène. Après le produit de cette réaction, styrène, est extrait et purifié, une deuxième étape, appelé une réaction de Heck, colle un autre cycle benzénique à l'autre extrémité de la double liaison carbone-carbone. Le produit de la première étape, ou "l'intermédiaire", cependant, est souvent instable, la rendant difficile à manipuler et diminuant le rendement global du procédé.

Howard Jong de l'Institut des sciences chimiques et du génie A*STAR et collaborateurs de l'Université d'Ottawa, Canada, ont maintenant montré qu'un seul catalyseur au palladium peut réaliser ces deux étapes dans un seul réacteur, ce qui évite d'avoir à isoler l'intermédiaire gênant. Cette réaction Suzuki-Heck « en un seul pot » offre un moyen plus efficace de fabriquer des stilbènes, des économies potentielles et une réduction des déchets associés à la purification du produit intermédiaire.

Le catalyseur associe le palladium à une molécule volumineuse contenant du phosphore appelée Cy*Phine. L'équipe a testé les performances du catalyseur dans la réaction de couplage de Suzuki en utilisant 48 conditions de réaction différentes, varier le solvant et les autres réactifs. Après avoir identifié la recette qui a donné les meilleurs résultats, les chercheurs ont répété ce processus d'optimisation pour les réactions de Suzuki-Heck à un seul pot.

Cela leur a donné une méthode fiable qui a été utilisée pour fabriquer une large gamme de composés modèles qui ressemblaient à des cibles commerciales. Les réactions ont généralement donné des rendements moyens de 64 à 91 % pour chaque étape, comparable à la réalisation des réactions séparément. "Toutefois, être capable d'effectuer des séquences de réaction en un seul pot fournit une stratégie plus rapide et plus économique, " dit Jong. " Le gain de temps, solvant, réactifs, déchets, et les matériaux de purification peuvent être considérés comme une approche plus verte. » L'équipe espère maintenant améliorer la méthode et l'utiliser pour fabriquer des dérivés de stilbène pour l'électronique organique.