Une équipe de chercheurs de l'Université d'Hokkaido a développé la première méthode au monde pour réaliser la borylation asymétrique catalytique des cétones, une percée qui devrait faciliter le développement de nouveaux médicaments et produits chimiques fonctionnels.

Les composés organoborés optiquement actifs sont des ingrédients essentiels pour les médicaments et les matériaux fonctionnels tels que les cristaux liquides. En particulier, parce que les composés avec un atome d'oxygène existant très près d'un atome de bore peuvent devenir la structure de base des médicaments, des chercheurs du monde entier se sont efforcés de développer une méthode pour synthétiser de tels composés. Cependant, le succès leur a échappé en raison des difficultés liées à la conception des catalyseurs.

L'équipe de recherche dirigée par le professeur Hajime Ito de la Graduate School of Engineering de l'Université d'Hokkaido, qui a réussi il y a quelques années à synthétiser des composés organoborés optiquement actifs par borylation d'aldéhydes, utilisé des composés cétoniques dans cette recherche. Les composés cétoniques sont considérés comme plus difficiles à utiliser que les aldéhydes dans les synthèses asymétriques.

L'équipe améliore des catalyseurs pour synthétiser des composés organoborés optiquement actifs depuis qu'elle a développé une méthode de borylation de composés organiques via un catalyseur au cuivre (Ι) en 2000. Dans ce dernier projet de recherche, les membres de l'équipe - principalement le Dr Koji Kubota et Shun Osaki de l'Université d'Hokkaido - ont mené des expériences pour trouver un catalyseur approprié pour la borylation des cétones. Ils ont découvert qu'un type d'élément catalyseur appelé complexe NHC chiral convient à la borylation asymétrique des cétones.

D'après leurs conclusions, les cétones réagissaient efficacement avec le dibore en présence d'un complexe cuivre (Ι)/NHC chiral pour fournir des composés organoborés optiquement actifs. Plus de dix types différents de cétones ont réagi efficacement dans les mêmes conditions. Les chercheurs ont analysé le fonctionnement du catalyseur en analysant les réactions à l'aide de méthodes de chimie computationnelle.

"Les organobores optiquement actifs formés par nos méthodes peuvent être utilisés pour synthétiser des composés candidats pour des médicaments et des matériaux fonctionnels. Le mécanisme catalytique que nous avons révélé par l'analyse informatique devrait aider à développer des catalyseurs plus efficaces, " dit l'auteur correspondant Hajime Ito. Les chercheurs prévoient d'étudier si la nouvelle méthode peut être appliquée à d'autres composés tels que les cétimines, qui sont généralement considérés comme difficiles à utiliser dans les synthèses asymétriques.