Oxydation énantiosélective catalytique d'alcènes terminaux et internes non activés. Crédit: La nature (2017). DOI :10.1038/nature22805
Les chimistes ont longtemps cherché à développer de nouvelles réactions pour la conversion directe de simples blocs de construction d'hydrocarbures en matériaux précieux tels que les produits pharmaceutiques d'une manière qui crée de manière fiable les mêmes liaisons et orientations chimiques. Les chercheurs de l'UT Southwestern ont trouvé une nouvelle façon de le faire.
La capacité de créer de manière cohérente des molécules souhaitables et d'éviter les molécules indésirables pourrait accélérer considérablement la production pharmaceutique. De nombreuses molécules se présentent sous deux configurations d'image miroir, souvent étiqueté gaucher et droitier. D'habitude, un seul des deux est biologiquement désiré, mais le problème est plus compliqué que cela, a déclaré le Dr Uttam Tambar, Professeur agrégé de biochimie et auteur principal d'une étude décrivant la réaction publiée en ligne dans La nature .
"Les hydrocarbures insaturés ne contiennent que deux types de liaisons, carbone-hydrogène et carbone-carbone. Il est très difficile de transformer sélectivement l'hydrocarbure de départ, appelé la matière première, en un produit dans lequel vous avez sélectivement transformé une liaison carbone-hydrogène en une nouvelle liaison dans chaque molécule. Nous sommes capables de le faire, " dit le Dr Tambar.
« Nous ne traitons pas seulement de la configuration gaucher ou droitier ; nous traitons également de la position de la molécule qui est chimiquement modifiée, " il ajouta.
Le problème de la sélectivité interpelle les chimistes, qui le rencontrent souvent lorsqu'ils tentent de transformer directement des hydrocarbures insaturés qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, résultant en des mélanges de composés difficiles à séparer qui nécessitent des étapes chimiques ultérieures pour subdiviser les mélanges en molécules souhaitées.
"Nous avons développé une méthode pour la conversion directe d'une variété de matériaux contenant des doubles liaisons en produits utiles. Un catalyseur chiral spécialement conçu est utilisé pour oxyder les hydrocarbures en composés multifonctionnels qui sont obtenus avec une pureté élevée et sont facilement convertis en un assortiment de des molécules qui rationaliseront la synthèse des futurs médicaments pharmaceutiques, " a déclaré le Dr Leila Bayeh, un ancien étudiant diplômé et auteur principal de l'étude. Le Dr Bayeh est maintenant chercheur postdoctoral au Massachusetts Institute of Technology.
L'expression "catalyseur chiral" signifie que le catalyseur qui orchestre l'ensemble de la réaction a la bonne orientation - une configuration droitière ou gauche selon la situation - afin de créer la transformation chimique souhaitée, il expliqua.
L'orientation et l'emplacement approprié de toutes les liaisons chimiques sont cruciaux car la mauvaise molécule générée à partir d'une réaction peut être inefficace ou potentiellement dangereuse.
D'où l'accent mis sur la cohérence.