Vinylation de différents groupes hydroxyles par le réactif acétylène solide CaC2/KF. Crédit :Institut Zelinsky de chimie organique
L'acétylène est l'un des principaux matériaux de départ pour la synthèse chimique. Cependant, l'acétylène est un gaz hautement inflammable, dangereux et difficile à utiliser dans les laboratoires de recherche ordinaires. Un nouveau régent solide d'acétylène a été développé pour rendre les applications chimiques plus sûres.
Une combinaison de deux composés simples – le carbure de calcium (CaC 2 ) et le fluorure de potassium (KF) - crée un réactif acétylène très efficace avec une réactivité améliorée. En présence d'eau, l'acétylène est généré dans ce système, et est activé vers une réaction in situ avec les alcools et les phénols. Une vinylation efficace convertit le groupe hydroxyle (-OH) des alcools et des phénols en H 2 C=CH-O- bloc de construction. Le groupe hydroxyle est un groupe fonctionnel répandu impliqué dans un certain nombre de transformations organiques de base. La post-modification de médicaments et de molécules biologiquement actives est un domaine émergent d'applications très exigeantes de la réaction de vinylation décrite. Biomédecine, la science des matériaux et la production de monomères sont d'autres domaines d'application bien appréciés de ces monomères vinyliques.
Des études mécanistiques expérimentales et des calculs ont révélé deux facteurs importants :(1) la gravure de la surface du CaC 2 par KF à l'état solide; et (2) l'activation médiée par le fluorure en solution, qui régit la réactivité accrue dans le système développé. Le CaC 2 Le système /KF décrit dans la présente étude présente des avantages cruciaux par rapport à l'acétylène gazeux.
L'acétylène est une molécule organique fondamentale. Cependant, l'acétylène est un gaz inflammable et explosif, ce qui est très difficile à manipuler en laboratoire. L'utilisation d'acétylène à haute pression nécessite un équipement compliqué et coûteux avec des règles de sécurité strictes. Le CaC 2 Le système /KF décrit dans la présente étude présente des avantages cruciaux par rapport à l'acétylène gazeux. Ce CaC efficace 2 /KF réactif acétylène solide, a a un certain nombre d'applications remarquables.