Des études récentes sur les approches synthétiques des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) tels que le graphène avec une structure bien définie ont attiré beaucoup d'attention. Un groupe de recherche de l'université d'Ehime étudie la synthèse et les propriétés fondamentales de l'azacoronène fusionné au pyrrole (HPHAC), un HAP azoté. Les HPHAC sont composés de pyrroles riches en électrons, qui s'oxydent facilement, et leurs espèces dicationiques en particulier présentent des caractéristiques uniques telles que l'aromaticité globale basée sur la -conjugaison macrocyclique. Cependant, tous les composés rapportés jusqu'à présent ont des substituants volumineux à la périphérie du squelette HPHAC, et ainsi la caractérisation des propriétés physiques du HPHAC vierge lui-même ou de la fonction -électron basée sur les interactions π-π n'a pas été possible.

Dans cette étude, le groupe a synthétisé deux nouveaux dérivés, l'un avec des groupes alkyle à la périphérie du squelette HPHAC et l'autre avec des plans π concaves au-dessus et au-dessous du squelette HPHAC. Les HPHAC avec des groupes alkyle se sont avérés être plus facilement oxydés que les composés précédemment rapportés et présenter des propriétés redox stables. En outre, reflétant sa structure plane, le HPHAC forme une structure de colonnes empilées en alternance avec des composés d'électrons π déficients en électrons. D'autre part, le HPHAC avec un système d'électrons étendu présente une fonction d'électrons π inhabituelle avec une double surface concave. Reflétant sa forme, ce HPHAC riche en électrons interagit fortement avec le fullerène sphérique, qui est un composé d'électrons π déficient en électrons. Une comparaison des aromaticités globales des deux espèces dicationiques révèle que l'HPHAC double concave possède une aromaticité plus faible.

Des recherches récentes sur les matériaux à électrons ont conduit à la synthèse de structures tridimensionnelles, tels que les composés en forme de bol et de selle, au lieu des plans conventionnels. Cependant, il y a eu peu d'études se concentrant sur la fonction des électrons de la structure 3-D, à l'exception de la clarification de ses caractéristiques structurelles à l'aide d'une analyse de structure aux rayons X sur un monocristal. En élucidant les relations structure-propriété détaillées entre des analogues qui partagent le même squelette mais ont des structures 3D différentes, de nouvelles directives de conception peuvent être obtenues pour l'électronique organique et les matériaux de spintronique impliquant des fonctions d'électrons .