Par Anne Mullenniex – Mise à jour 30 août 2022
Les isomères partagent une formule moléculaire mais diffèrent par leur structure ou leur disposition spatiale. Alors que de nombreux textes mentionnent trois grandes catégories, les chimistes les divisent en fait en deux groupes principaux :les isomères constitutionnels (structuraux) et les stéréoisomères, avec plusieurs sous-types au sein de chacun.
Les isomères constitutionnels ont des atomes identiques mais des modèles de liaison distincts. La connectivité crée différents groupes fonctionnels ou squelettes. Par exemple, le n‑butane (un C4H10 à chaîne droite) et l'isobutane (un C4H10 ramifié) partagent la même formule mais présentent des arrangements de chaînes différents.
Les stéréoisomères partagent les mêmes atomes et liaisons mais diffèrent par leur orientation tridimensionnelle. Les isomères géométriques (cis/trans) sont un sous-ensemble de stéréoisomères configurationnels, apparaissant lorsque la rotation autour d'une liaison est restreinte.
Les doubles liaisons ou structures cycliques empêchent la libre rotation, donnant naissance à des isomères géométriques. Ceux-ci présentent des relations cis-trans distinctes à travers le lien restreint, avec des groupes fonctionnels positionnés du même côté ou des côtés opposés.
Un carbone tétraédrique lié à quatre groupes différents est un centre stéréogénique. Les molécules possédant de tels centres relèvent de la catégorie des isomères optiques, qui peuvent être classés en énantiomères (images miroir non superposables) ou diastéréomères (images non superposables et non miroir).
Lors de la modélisation d'isomères, n'oubliez pas que si vous pouvez faire pivoter une seule liaison pour aligner deux structures, ce ne sont pas des isomères distincts. Les énantiomères et les diastéréomères peuvent impliquer un ou plusieurs centres chiraux ; la principale différence est de savoir s'ils sont des images miroir l'un de l'autre.
