1. Les réactifs :
* Butène : Un alcène avec une double liaison carbone-carbone.
* Solution de brome : Le brome (Br₂) dissous dans un solvant comme le dichlorométhane ou l'eau, lui donnant une couleur brun rougeâtre.
2. La réaction :
* La double liaison du butène est riche en électrons et agit comme un nucléophile.
* La molécule de brome (Br₂) est polarisée en raison de la différence d'électronégativité entre les atomes de brome, ce qui rend un atome de brome légèrement électrophile (aimant les électrons).
* L'atome de brome électrophile attaque la double liaison riche en électrons du butène, brisant la double liaison et formant un intermédiaire ionique bromonium.
* L'autre atome de brome, désormais chargé négativement, attaque l'ion bromonium du côté opposé, entraînant la formation d'un dibromoalcane (1,2-dibromobutane).
3. Le résultat :
* La solution de brome perd sa couleur brun rougeâtre à mesure que le brome est consommé lors de la réaction.
* Il se forme un produit dibromoalcane incolore.
La réaction globale peut être représentée comme suit :
CH₃CH₂CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH₂CHBrCH₂Br
Points clés :
* La réaction est stéréospécifique , ce qui signifie que le produit est formé avec une stéréochimie spécifique. Dans ce cas, les atomes de brome sont ajoutés aux côtés opposés de la double liaison, formant un trans-dibromobutane.
* Cette réaction de décoloration est un test courant pour la présence d'alcènes.
* La réaction est également un exemple de bromation , un type spécifique d'addition électrophile.
