1. Halogènes allyliques/benzyliques : Les atomes de brome du dibromure de stilbène sont attachés aux carbones adjacents aux cycles benzéniques (positions benzyliques). Cela rend ces carbones plus acides que les carbones alcanes typiques en raison de l’effet attracteur d’électrons des cycles aromatiques. Cette acidité accrue facilite l'élimination des protons par la base relativement forte KOH.
2. Stabilisation de la résonance : La formation de la double liaison après la première déshydrohalogénation crée un système conjugué avec les cycles benzéniques. Cette stabilisation par résonance rend l'alcène résultant plus stable, favorisant ainsi la deuxième étape de déshydrohalogénation.
3. Capacité de quitter le groupe : Le brome est un bon groupe partant, ce qui rend les réactions d'élimination relativement faciles.
4. Considérations stériques : Le dibromure de stilbène, avec ses groupes phényle volumineux, pourrait être moins accessible à la base volumineuse NaNH₂. KOH, étant plus petit, pourrait accéder plus facilement aux bromes.
En résumé : La combinaison des positions benzyliques, de la stabilisation de la résonance, du bon groupe partant et des considérations stériques rendent la déshydrohalogénation du dibromure de stilbène relativement plus facile, permettant l'utilisation de la base moins forte KOH pour réaliser la double élimination.