Voici la réaction :
CH₃(CH₂)₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃(CH₂)₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Acide pentanoïque + Éthanol ⇌ Pentanoate d'éthyle + Eau
Cette réaction est un exemple d'estérification Fischer . Voici comment cela fonctionne :
1. Protonation de l'acide carboxylique : L'acide fort protonne l'oxygène carbonyle de l'acide pentanoïque, le rendant plus électrophile.
2. Attaque nucléophile : La molécule d'éthanol agit comme un nucléophile et attaque le carbone électrophile du groupe carbonyle.
3. Élimination de l'eau : Un proton est perdu de la partie éthanol et une molécule d’eau est éliminée, formant l’ester.
La réaction est réversible, mais la présence d'un acide fort et l'élimination de l'eau (généralement par distillation) conduisent l'équilibre vers la formation de l'ester.