Réaction :
Cyclohexanol (C6H12O) + H2SO4 (concentré) → Cyclohexène (C6H10) + H2O
Mécanisme :
1. Protonation de l'alcool : L'acide sulfurique concentré protone le groupe hydroxyle (-OH) du cyclohexanol, formant un bon groupe partant (eau).
2. Formation de carbocation : Le cyclohexanol protoné perd de l'eau, laissant derrière lui un carbocation.
3. Élimination d'un proton : Un proton est retiré d'un carbone adjacent au carbocation par une autre molécule d'acide sulfurique. Cela forme une double liaison, entraînant la formation de cyclohexène.
Conditions :
* Acide sulfurique concentré : Celui-ci agit comme un catalyseur et un agent déshydratant.
* Chaleur : La réaction est généralement réalisée à des températures élevées pour faciliter l'élimination de l'eau.
Remarques importantes :
* Cette réaction peut également conduire à d'autres produits, comme des cyclohexènes di- et tri-substitués, selon les conditions de réaction.
* Le mécanisme implique plusieurs étapes, dont des réarrangements de carbocations, qui peuvent conduire à un mélange complexe de produits.
Dans l'ensemble, la réaction du cyclohexanol avec l'acide sulfurique est un exemple classique de réaction de déshydratation catalysée par un acide, conduisant à la formation de cyclohexène.
