1. Stabilisation de résonance de l'ion phénoxyde:
* phénol: Lorsque le phénol perd un proton (H +), il forme l'ion phénoxyde. Cet ion est stabilisé par résonance, où la charge négative est délocalisée sur le cycle benzène. Cette délocalisation rend l'ion phénoxyde plus stable et rend donc le phénol plus acide.
* éthanol: L'ion éthoxyde (formé lorsque l'éthanol perd un proton) n'a pas de stabilisation de résonance. La charge négative est localisée sur l'atome d'oxygène. Cela rend l'ion d'éthoxyde moins stable, entraînant une plus faible acidité de l'éthanol.
2. Effet inductif:
* phénol: L'anneau de benzène attaché au groupe hydroxyle dans le phénol a un effet inductif de tirage par électrons. Cet effet stabilise davantage la charge négative dans l'ion phénoxyde en éloignant la densité électronique de l'atome d'oxygène.
* éthanol: L'éthanol n'a pas de système conjugué comme l'anneau de benzène, il n'a donc pas le même effet inductif.
3. Électronégativité de l'atome d'oxygène:
* les deux: L'atome d'oxygène dans l'éthanol et le phénol est hautement électronégatif. Cela signifie qu'il tire facilement des électrons vers lui-même, ce qui rend la liaison O-H plus polaire. Cependant, les facteurs supplémentaires mentionnés ci-dessus (résonance et effets inductifs) rendent la liaison O-H dans le phénol encore plus polaire et plus facile à casser.
en résumé:
La stabilisation de la résonance et l'effet inductif dans le phénol améliorent considérablement son acidité par rapport à l'éthanol. L'ion éthoxyde est beaucoup moins stable, conduisant à l'acidité inférieure de l'éthanol.
