réactifs:
* phénol (C6H5OH): Un composé aromatique avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à l'anneau de benzène.
* Bromine Eau (BR2 (aq)): Une solution de brome (BR2) dans l'eau.
Produits:
* 2,4,6-tribromophénol (C6H2BR3OH): Un solide blanc formé par la substitution de trois atomes de brome sur l'anneau phénol.
* bromure d'hydrogène (HBR): Un gaz incolore, généralement dissous dans l'eau pour former de l'acide hydrobromique.
Mécanisme de réaction:
1. Attaque électrophile: Le brome (BR2) est un électrophile faible. Cependant, en présence d'eau, il est polarisé, ce qui rend un atome de brome plus électrophile. Cet électrophile attaque l'anneau de benzène riche en électrons de phénol.
2. Formation d'un carbocation: L'attaque conduit à la formation d'un intermédiaire chargé positivement appelé carbocation.
3. Perte d'un proton: Le carbocation est instable et perd un proton (H +) du carbone adjacent au site de bromation. Cela restaure l'aromaticité sur le ring.
4. Bromation supplémentaire: L'atome de brome sur l'anneau phénol active les positions ortho et para pour une autre attaque électrophile par le brome. En conséquence, la réaction se poursuit, conduisant à la formation de 2,4,6-tribromophénol.
Observations:
* Changement de couleur: L'eau de brome jaunâtre-brun se décolorise rapidement au fur et à mesure que la réaction se déroule.
* précipité blanc: Un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol est formé.
Équation de réaction:
C6H5OH + 3BR2 (aq) → C6H2BR3OH + 3HBR
Points importants:
* La réaction est fortement influencée par la présence du groupe hydroxyle sur le cycle phénol. L'effet donnant des électrons du groupe hydroxyle rend l'anneau de benzène plus riche en électrons et sensible à l'attaque électrophile.
* Cette réaction est également utilisée comme test de présence de phénol. Si l'eau de brome se décolorise rapidement et qu'un précipité blanc se forme, il confirme la présence de phénol.
* La réaction est souvent réalisée en présence d'un bromure de catalyseur comme le fer (III) (février). Le catalyseur aide à polariser la molécule de brome et à faciliter l'attaque électrophile.
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