1. Stabilité du carbocation:
* chlorure de benzyle Forme un carbocation benzylique stabilisé Pendant la réaction SN2. Ce carbocation est en résonance stabilisée par la délocalisation de la charge positive dans l'anneau de benzène. Cette stabilisation rend la formation de la carbocation plus favorable, augmentant la vitesse de réaction.
* 1-chlorobutane Formes A Carbocation primaire qui est moins stable et moins susceptible de se former.
2. Hobine stérique:
* chlorure de benzyle a moins de gêne stérique autour du carbone portant l'atome de chlore par rapport à 1-chlorobutane . Cela permet à l'ion iodure d'attaquer l'atome de carbone dans le chlorure de benzyle, conduisant à une réaction plus rapide.
* 1-chlorobutane a plus d'obstacles stériques autour du carbone portant l'atome de chlore, ce qui rend plus difficile l'attaque de l'ion iodure.
3. Polarisabilité du groupe de départ:
* L'ion chlorure Dans les deux cas, un bon groupe de départ, mais la polarisabilité de l'ion halogénure joue également un rôle.
* L'ion iodure est plus polarisable que l'ion chlorure, ce qui en fait un meilleur nucléophile et contribuant à la vitesse de réaction plus rapide avec le chlorure de benzyle.
en résumé:
* Stabilisation du carbocation: Le chlorure de benzyle forme un carbocation plus stable.
* entrave stérique: Le chlorure de benzyle a moins de gêne stérique.
* polarisabilité du groupe de départ: L'ion iodure est un meilleur nucléophile.
Tous ces facteurs contribuent à la vitesse de réaction plus rapide du chlorure de benzyle par rapport au 1-chlorobutane lorsqu'ils sont traités avec de l'iodure de sodium dans de l'acétone.
