1. Protonation de l'alcool:
La réaction commence par la protonation du groupe hydroxyle de l'alcool par le catalyseur acide (H +). Cette étape fait de l'alcool un meilleur groupe de départ.
`` '
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2 +
`` '
2. Formation du carbocation:
L'alcool protoné perd de l'eau, formant un carbocation. Il s'agit de l'étape de détermination du taux, car elle implique la rupture d'une liaison C-O.
`` '
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2 + <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2 + + H2O
`` '
3. Réarrangement (facultatif):
Le carbocation primaire formé est très instable. Dans ce cas, un changement de 1,2 hydrure peut se produire, entraînant un carbocation tertiaire plus stable. Ce réarrangement n'est pas nécessaire pour la formation de 2-méthyl-2-heptene, mais c'est une réaction secondaire possible.
`` '
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2 + <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 +
`` '
4. Déprotonation et formation d'alcène:
Une base, comme l'eau ou la base conjuguée du catalyseur acide, élimine un proton d'un carbone adjacent au carbocation, formant une double liaison et le produit alcène, 2-méthyl-2-hépténe.
`` '
CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
`` '
Réaction globale:
`` '
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
`` '
Remarque: La formation de 2-méthyl-2-hépténe est privilégiée en raison de la stabilité de l'intermédiaire de carbocation tertiaire. D'autres alcènes isomères peuvent également se former, selon les conditions de réaction et les stabilités relatives des intermédiaires de carbocation impliqués.
