Des chimistes de l'Université de Münster ont mis au point une méthode nouvelle et simple pour produire des molécules organiques complexes. Des conditions de réaction douces, un fonctionnement simple, une évolutivité et l'utilisation d'un photosensibilisateur peu coûteux et disponible dans le commerce rendent la méthode intéressante pour les applications industrielles. Les résultats de l'étude publiés le 1er août dans Nature Chemistry .

"La lumière visible s'est avérée être un outil puissant pour la synthèse de molécules organiques complexes", explique le professeur Frank Glorius. "Grâce à son énergie, nous réussissons à briser certaines liaisons chimiques X-Y." Les fragments X et Y résultants sont hautement réactifs, appelés "radicaux". Ils peuvent réagir rapidement avec les oléfines A de manière contrôlée, créant des molécules biologiquement précieuses (X-A-Y) :les β-aminoacides. Ainsi, le groupe Glorius a réussi à synthétiser un ester d'oxalate d'oxime bifonctionnel qui apporte à la fois des fonctionnalités amine et ester pour la réaction via une stratégie de transfert d'énergie (EnT). Cette méthode sans métal et douce présente également une large palette de substrats avec jusqu'à 140 exemples et une excellente tolérance aux groupes fonctionnels sensibles. "Des substrats allant de l'éthylène le plus simple aux (hétéro)arènes complexes peuvent participer à la réaction, offrant un accès général et pratique aux dérivés d'acides β-aminés, même ceux présentant des caractéristiques structurelles auparavant inaccessibles." Les acides β-aminés sont fréquemment utilisés comme composants importants dans de nombreuses molécules biologiquement actives, telles que les médicaments et les produits naturels.

À propos de la méthode

La réaction d'aminocarboxylation a été réalisée dans des conditions photochimiques simples et douces. Les auteurs de l'étude ont utilisé une thioxanthone peu coûteuse et disponible dans le commerce comme photosensibilisateur organique. La plupart des autres méthodes de préparation de dérivés d'acides β-aminés nécessitent des manipulations en plusieurs étapes à médiation métallique de substrats pré-fonctionnalisés. En revanche, le transfert d'énergie permet une réaction intermoléculaire hautement régiosélective sans métal pour l'incorporation en une étape des fonctionnalités amine et ester dans les alcènes ou (hétéro)arènes. Pour la formation simultanée de radicaux ester à centre C et iminyle à centre N, un ester d'acide oxime oxalique a été utilisé comme réactif bifonctionnel. + Explorer plus loin

Méthode efficace pour les fluoroalkylations photocatalytiques des (hétéro)arènes