Délocalisation et résonance des électrons

* aniline: La seule paire d'électrons sur l'atome d'azote en aniline peut participer à la résonance avec le cycle benzène. Cette délocalisation répand la densité électronique sur toute la bague, ce qui rend la paire isolée moins disponible pour le don.

* ammoniac: La seule paire de l'azote en ammoniac est localisée et facilement disponible pour le don.

Effet inductif

* L'anneau de benzène en aniline a un effet inductif légèrement épuisant. Cet effet éloigne la densité d'électrons de l'atome d'azote, ce qui le rend moins susceptible d'accepter un proton (h

+ ) et réduire sa basicité.

hybridation

* aniline: L'atome d'azote en aniline est SP

2 hybridé, ce qui conduit à un azote légèrement plus électronégatif par rapport au SP

3 azote hybridé dans l'ammoniac.

* ammoniac: L'atome d'azote dans l'ammoniac est SP

3 hybridé.

en résumé:

La combinaison de la résonance, de l'effet inductif et de l'hybridation dans l'aniline contribue tous à le rendre moins basique que l'ammoniac.

Point clé: La basicité est une mesure de la façon dont une molécule accepte facilement un proton (h

+ ). La disponibilité réduite des électrons de l'aniline dans l'azote le rend moins disposé à accepter un proton par rapport à l'ammoniac.