Voici pourquoi:
* Stabilité du benzène: Le benzène a une structure très stable en raison de ses électrons Pi délocalisés. Cela le rend relativement peu réactif pour l'attaque électrophile typique.
* chlore en tant que groupe de désactivation: Lorsque le chlore est attaché à un anneau de benzène, il agit comme un groupe de désactivation . Cela signifie qu'il réduit la densité électronique dans le ring, ce qui rend le benzène moins réactif vers une nouvelle substitution électrophile .
* Effet inductif: Le chlore est plus électronégatif que le carbone. Il éloigne la densité électronique de l'anneau de benzène à travers un effet inductif . Cela rend l'anneau moins riche en électrons et moins sensible aux attaques électrophiles.
* Effet de résonance: Le chlore peut également participer à la résonance avec l'anneau de benzène, réduisant encore la densité électronique dans le ring.
en résumé: Le chlore, lorsqu'il est attaché au benzène, rend l'anneau moins réactif vers une nouvelle substitution électrophile en raison de son effet désactivant par des effets inductifs et résonance.
Remarque importante: Tandis que le chlore rend le benzène moins réactif Par rapport au benzène non substitué, il subit toujours des réactions de substitution électrophile, juste à un rythme plus lent.