* entrave stérique: La présence du groupe nitro en position méta crée un obstacle stérique significatif autour de l'anneau aromatique. Cette vrac stérique rend difficile pour un deuxième groupe nitro d'approcher et d'attaquer l'anneau, en particulier aux positions ortho.
* effets électroniques: Le groupe Nitro est un groupe d'électrons-tireurs. Ce retrait d'électrons rend l'anneau moins riche en électrons et moins réactif vers l'attaque électrophile. La présence d'un groupe nitro désactive davantage l'anneau vers une nitration plus approfondie.
La position préférée pour un deuxième groupe nitro serait la position para. Cependant, même cette position est moins accessible pour des raisons stériques et électroniques.
en résumé:
- Le groupe Nitro en position Meta fournit un obstacle autéc, ce qui rend plus difficile de la nitration.
- Le groupe Nitro désactive également l'anneau électroniquement, le rendant moins sensible à l'attaque électrophile.
Ces facteurs combinés entraînent l'absence de quantités importantes de produits dinitro dans la nitration de méthyl m-nitrobenzoate.
