Le mécanisme réactionnel peut être décrit comme suit :
1. Activation du chlorure d'acétyle :le chlorure d'aluminium agit comme un acide de Lewis et se coordonne avec l'oxygène carbonyle du chlorure d'acétyle, formant une espèce électrophile connue sous le nom de complexe chlorure d'acétyle-chlorure d'aluminium. Ce complexe facilite le départ de l'ion chlorure, générant un ion acylium très réactif (CH3C=O+).
2. Addition électrophile :L’ion acylium subit ensuite une addition électrophile au cycle aromatique du cumène. Le cycle aromatique riche en électrons attaque l’ion acylium chargé positivement, formant une nouvelle liaison carbone-carbone et générant un intermédiaire carbocation.
3. Réarrangement :L'intermédiaire carbocation subit un réarrangement pour former un carbocation plus stable. Ce réarrangement implique la migration d'un groupe méthyle du groupe isopropyle vers le carbone chargé positivement, entraînant la formation d'un carbocation tertiaire.
4. Attaque nucléophile :Le carbocation tertiaire est ensuite attaqué par l'ion chlorure, qui agit comme un nucléophile, conduisant à la formation du produit final, la 2-méthyl-2-phénylpropanone (une cétone).
La réaction globale peut être représentée comme suit :
Cumène + chlorure d'acétyle + AlCl3 → 2-méthyl-2-phénylpropanone + HCl + AlCl3
En résumé, la réaction du cumène et du chlorure d'acétyle en présence de chlorure d'aluminium subit une acylation de Friedel-Crafts, entraînant la formation d'un produit cétonique par addition électrophile, réarrangement et attaque nucléophile.
