Dans le chlorure de vinyle, l’atome de carbone lié à l’atome de chlore (C1) est hybridé sp2 en raison de la présence de la double liaison. L'hybridation sp2 implique le mélange d'une orbitale s et de deux orbitales p, ce qui donne trois orbitales hybrides équivalentes disposées dans une géométrie planaire trigonale. Ces orbitales hybrides forment de fortes liaisons sigma avec les atomes adjacents, y compris l'atome de chlore.
En revanche, dans le chlorure d’éthyle, l’atome de carbone lié à l’atome de chlore (C1) est hybridé sp3. L'hybridation sp3 implique le mélange d'une orbitale s et de trois orbitales p, ce qui donne quatre orbitales hybrides équivalentes disposées selon une géométrie tétraédrique. Ces orbitales hybrides forment également des liaisons sigma avec les atomes adjacents, y compris l'atome de chlore.
La différence d'hybridation entre les atomes de carbone affecte la longueur de la liaison C-Cl. Dans le chlorure de vinyle, l'atome de carbone hybridé sp2 a une densité électronique plus concentrée dans la région où la liaison est formée par rapport à l'atome de carbone hybridé sp3 dans le chlorure d'éthyle. Cette densité électronique accrue conduit à une attraction électrostatique plus forte entre les atomes de carbone et de chlore, ce qui entraîne une longueur de liaison C-Cl plus courte dans le chlorure de vinyle.
De plus, la présence de la double liaison dans le chlorure de vinyle contribue au raccourcissement de la liaison C-Cl. La double liaison retire la densité électronique de la liaison C-Cl, rendant l'atome de chlore plus électronégatif et renforçant son attraction vers l'atome de carbone. Cela renforce encore la liaison C-Cl et contribue à sa longueur plus courte.
En résumé, la longueur de liaison C-Cl plus courte dans le chlorure de vinyle par rapport au chlorure d'éthyle est une conséquence de l'hybridation sp2 de l'atome de carbone, de l'augmentation de la densité électronique et de l'effet attracteur d'électrons de la double liaison.
