Une équipe de chimistes de l’Université Northwestern a réussi pour la première fois à synthétiser trois L-cyclodextrines en laboratoire. Dans leur étude, publiée dans la revue Nature Synthesis , le groupe a utilisé une stratégie one-pot pour réaliser cet exploit.

Les L-cyclodextrines sont des unités de sucre annelées qui existent comme des images miroir des D-cyclodextrines, qui sont beaucoup plus courantes. Et les D-cyclodextrines font partie d'une famille d'oligosaccharides cycliques naturels, qui possèdent un anneau macrocyclique de sous-unités de type sucre, toutes maintenues ensemble via des liaisons glycosidiques.

Ils ont été observés pour la première fois il y a plus de 130 ans et sont désormais généralement produits à partir d’amidons et ont de nombreuses applications, notamment pharmaceutiques et cosmétiques. Les D-cyclodextrines peuvent également être utilisées pour créer des matériaux luminescents qui émettent une lumière polarisée circulairement, où les ondes électromagnétiques tournent autour du vecteur lumineux, permettant ainsi la création de matériaux pouvant être utilisés dans des applications telles que la chromatographie. Avant ce nouvel effort, très peu d'efforts visant à synthétiser des oligosaccharides naturels en image miroir avaient été couronnés de succès.

Les chimistes savent depuis un certain temps que les L-cyclodextrines pourraient être tout aussi utiles si elles pouvaient être synthétisées en laboratoire et produites commercialement. Dans ce nouvel effort, l'équipe de recherche de l'Illinois a surmonté la première partie du problème :les synthétiser d'une manière à la fois reproductible et évolutive.

Le travail impliquait une stratégie de glycosylation en un seul pot, qui impliquait la création d’oligosaccharides linéaires avec des groupes protecteurs spécifiques suivis d’une glycosylation séquentielle. L’équipe a utilisé p-PhMeSCl et AgOTf comme promoteurs (qu’ils décrivent comme la clé pour atteindre une diastéréosélectivité élevée), ainsi que de l’éther diéthylique comme solvant. Le résultat était des quantités significatives de α-l-, β-l- et γ-l-cyclodextrines à six ou huit cycles. La déprotection des résultats, rapporte l'équipe, a produit des rendements supérieurs à 75 %.

L’équipe affirme que la méthode en huit étapes utilisée permet une synthèse efficace et évolutive de trois types de L-cyclodextrines d’une manière simple et facilement reproductible. Ils notent également que les L-cyclodextrines qu'ils ont produites jusqu'à présent semblent être plus stables que les D-cyclodextrines.

Plus d'informations : Yong Wu et al, Cyclodextrines à image miroir, Nature Synthesis (2024). DOI :10.1038/s44160-024-00495-8

Informations sur le journal : Synthèse naturelle

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