Dans une étude récente, le Dr Vojtěch Dočekal et le professeur Jan Veselý du Département de chimie organique de la Faculté des sciences de l'Université Charles ont dévoilé une méthode très efficace pour la préparation de substances chirales planaires. Leurs recherches, centrées sur la désymétrisation organocatalytique, ont été publiées dans Nature Communications. .

Les paracyclophanes chiraux planaires, constitués de deux cycles benzéniques substitués de manière appropriée, reliés par des ponts éthylène en positions para, sont des composés polyvalents utilisés en chimie synthétique comme ligands ou catalyseurs et ont des applications en science des matériaux et en médecine. Malgré leur grande utilité, peu d'études ont décrit des méthodes pour leur préparation sous forme énantiomériquement pure.

La méthodologie développée par le groupe de synthèse asymétrique de l'Université Charles repose sur la désymétrisation très efficace des paracyclophanes prochiraux, remplacés par deux groupes formyle dans des positions stratégiques.

"Une transformation clé dans ce processus convertit sélectivement l'un des groupes aldéhydiques prochiraux en ester, ce qui donne un produit chiral planaire utilisant des techniques de synthèse asymétriques", a déclaré le Dr Vojtěch Dočekal, co-auteur de l'étude. Cette estérification asymétrique s'est avérée très efficace lors de l'utilisation de catalyses par des catalyseurs chiraux de faible poids moléculaire dérivés d'acides aminés naturels, notamment grâce à l'utilisation de carbènes N-hétérocycliques.

"En plus d'optimiser la méthodologie, la publication comprend une étude approfondie sur la portée de la transformation développée et l'utilité synthétique des produits chiraux", a conclu le prof. Jan Veselý, un autre co-auteur. Une étude mécanistique expérimentale détaillée fait également partie de la publication, révélant des différences fascinantes dans la réactivité des diformyl paracyclophanes de départ.

Plus d'informations : Vojtěch Dočekal et al, La désymétrisation organocatalytique donne accès aux [2.2]paracyclophanes chiraux planaires, Nature Communications (2024). DOI :10.1038/s41467-024-47407-0

Informations sur le journal : Communications naturelles

Fourni par l'Université Charles