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    Les chimistes développent une nouvelle méthode pour introduire des composants fluorés dans les molécules
    Grâce à leur méthode nouvellement développée, les chimistes peuvent incorporer avec précision un groupe difluorométhyle (surligné en bleu clair) de manière régiosélective, c'est-à-dire à certaines positions, dans des cycles pyridine – soit en position para (flèche jaune) soit en position méta (flèche bleue). flèche). L'atome d'azote à l'intérieur du cycle pyridine est représenté en bleu foncé. Crédit :Groupe Studer

    Une équipe de chimistes de l'Université de Münster a développé une méthode de synthèse pour l'intégration sélective du groupe difluorométhyle biologiquement pertinent dans les pyridines.



    Le groupe difluorométhyle détermine souvent les propriétés des molécules bioactives et est donc particulièrement intéressant pour la recherche sur les médicaments. Ce groupe atomique est constitué de carbone, de deux atomes de fluor et d'un atome d'hydrogène. Les dérivés du composé chimique pyridine sont particulièrement adaptés à l'inclusion dans les groupes difluorométhyle.

    Si un atome d'hydrogène dans les pyridines est remplacé par un tel groupe, des structures cycliques difluorométhylées peuvent être obtenues de manière simple, qui sont des candidats potentiels pour de nouveaux médicaments et produits agrochimiques. En termes d'efficacité, la position du groupe difluorométhyle au sein de la molécule joue un rôle essentiel.

    Une équipe de chercheurs dirigée par le professeur Armido Studer de l'Institut de chimie organique de l'Université de Münster (Allemagne) a présenté une nouvelle stratégie permettant d'introduire avec précision le groupe difluorométhyle dans les pyridines à des sites spécifiques. Les résultats ont été publiés dans la revue Nature Communications.

    La pyridine est un élément de base important dans l’industrie pharmaceutique et agrochimique pour la production de substances biologiquement actives. La pyridine et ses dérivés contiennent des cycles comportant cinq atomes de carbone et un atome d'azote. Grâce à la nouvelle méthode, le groupe difluorométhyle peut être introduit soit en position méta (à deux atomes de l'azote), soit en position para (à trois atomes de l'azote).

    La méthode est prometteuse car la difluorométhylation régiosélective des pyridines est considérée comme un défi dans le domaine de la chimie. Il n'existait auparavant aucune méthode connue pour la méta- et la para-difluorométhylation sélective sur un site qui pouvait être commutée entre les deux positions. "Notre étude résout le problème de la difluorométhylation directe du cycle pyridine en position méta, qui est particulièrement difficile d'accès dans les composés complexes", explique Studer.

    Les pyridines étant des composés plutôt inertes, les chimistes ont appliqué une stratégie de désaromatisation temporaire. Les intermédiaires actifs désaromatisés réagissent avec des réactifs contenant des groupes difluorométhyle pour former les pyridines chimiquement fonctionnalisées. Cette méthode convient également à la difluorométhylation de médicaments contenant de la pyridine à la fin de la séquence de synthèse. Les dérivés de la pyridine peuvent donc être facilement convertis au lieu de devoir être minutieusement reconstitués.

    "Notre méthode est pratique et peut être mise en œuvre avec des réactifs peu coûteux et disponibles dans le commerce. Cela devrait rendre notre méthode pertinente pour la conception de médicaments", explique le chercheur postdoctoral Dr Pengwei Xu. "Nous espérons que notre approche trouvera des applications dans les industries pharmaceutique et agrochimique."

    Plus d'informations : Pengwei Xu et al, Introduction du groupe difluorométhyle en position méta ou para des pyridines via un commutateur de régiosélectivité, Nature Communications (2024). DOI : 10.1038/s41467-024-48383-1

    Informations sur le journal : Communications naturelles

    Fourni par l'Université de Münster




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