Les isomères sont des composés qui sont identiques dans la formule mais dont la structure ou l'arrangement spatial est différent. Ils se produisent dans toute la nature mais sont d'un intérêt particulier dans la chimie organique - l'étude des composés de carbone - en raison de la grande variété de molécules organiques économiquement importantes. Les scientifiques ont tenté de calculer mathématiquement le nombre d'isomères de molécules organiques à chaîne linéaire, appelées alcanes, mais n'ont découvert aucune relation simple entre le nombre d'isomères et la teneur en carbone. Cependant, les programmes informatiques qui décomposent les structures d'alcanes en fragments gérables donnent de bons résultats.

TL: DR (Trop long, pas lu)

Il est mathématiquement impossible de calculer le nombre d'isomères d'alcanes. , mais les programmes informatiques utilisent un algorithme pour l'extraire.

Types d'isomères

Les deux types d'isomères sont structurels et optiques. Les isomères structuraux ont différents arrangements d'atomes ou de petits groupes d'atomes, appelés groupes fonctionnels. Ces isomères résultent de différences dans l'arrangement des branches des molécules des groupes fonctionnels. Les isomères optiques, ou stéréoisomères, sont structurellement identiques mais les positions géométriques de leurs atomes et groupes fonctionnels sont différentes. Des exemples d'isomères optiques comprennent des images en miroir et des molécules qui tournent dans des directions opposées.

Rencontrez les alcanes

Les alcanes sont des chaînes d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Pour chaque atome de carbone, il y a (2n + 2) atomes d'hydrogène. Les alcanes proviennent principalement du gaz naturel et du pétrole brut. Le carbone dans les alcanes forme des chaînes qui lient le carbone à quatre autres atomes par l'intermédiaire de liaisons C-C ou C-H. Les alcanes droits (acycliques) ne forment pas de structures cycliques. L'alcane le plus simple est le méthane (CH4). Les alcanes ayant quatre atomes de carbone ou plus peuvent former des isomères structuraux, et ceux ayant sept atomes de carbone ou plus peuvent également former des isomères optiques. Certains isomères sont «stériquement défavorables», ce qui signifie qu'ils sont peu susceptibles de se former parce qu'ils ont besoin d'énergie supplémentaire pour rester stables.

Comptage des isomères

Robert Paton et Jonathan Goodman de l'Université de Cambridge offrent une application libre, appelée IsoCount, qui calcule le nombre d'isomères structurels et optiques pour tout alcane acyclique. Il suffit d'entrer le nombre de carbones dans l'alcane et le programme calcule le nombre d'isomères structurels et optiques, en notant combien sont stériques défavorables. Le programme utilise un algorithme qui examine itérativement une partie de l'alcane pour dériver le nombre d'isomères. Par exemple, si vous entrez sept, le programme rapporte que l'alcane C7H16 a neuf isomères structuraux et deux isomères optiques.

Alcanes instables

Les alcanes avec 16 ou 17 carbones ne sont pas des composés stables et rapidement dissocier à température ambiante. C17 n'existe pas du tout et C16 ne peut se former que brièvement à très basse température. Certains alcanes à chaîne plus longue sont également instables. Le programme IsoCount tient compte des fragments de carbone instables lors de la présentation de ses résultats. Le nombre d'isomères augmente rapidement à mesure que le nombre de carbones dans l'alcane augmente. Les auteurs d'IsoCount estiment que les isomères d'un alcane contenant 167 atomes de carbone sont plus nombreux que toutes les particules de l'univers.