Récemment, un groupe de recherche dirigé par le professeur Fu Yao et le chercheur associé Lu Xi du Laboratoire national des sciences physiques de Hefei à la Microscale and School of Chemistry and Materials Science de l'Université des sciences et technologies de Chine (USTC), a réalisé des réalisations importantes dans le domaine de la synthèse d'amines chirales. Ils ont développé une technique d'hydroalkylation réductrice asymétrique catalysée au nickel douce et générale et ont réalisé la synthèse modulaire d'amines aliphatiques chirales.

Les résultats ont été publiés dans Communication Nature le 26 février, 2021.

Les amines chirales sont d'importants auxiliaires chiraux et des intermédiaires de synthèse clés des produits pharmaceutiques et naturels. Il est important pour les chercheurs de développer une synthèse efficace et pratique d'amines chirales en chimie de synthèse organique. Cependant, méthodes classiques de synthèse catalytique, telles que l'hydrogénation d'imine et d'énamine, alkylation des imines, hydroamination d'oléfines et autres, ont une structure de substrat limitée dans la synthèse d'amines aliphatiques chirales substituées par un dialkyle.

Le groupe de recherche a proposé le concept de couplage réducteur d'oléfines et a développé un système catalytique au nickel bon marché pour réaliser un couplage carbone-carbone dans des conditions douces en remplaçant les réactifs métalliques équivalents par des oléfines.

Dans ce travail, ils combinaient des couples de carbone saturés, et réalisé avec succès l'hydroalkylation asymétrique d'énamides catalysée par Ni MH. En outre, l'hydroalkylation asymétrique de l'énamide avec un halogénure de -borate peut être réalisée pour préparer un β-aminoborate avec deux centres chiraux. La conversion en tandem de composés organiques du bore contribuera au développement de molécules chirales d'amines aux structures complexes.

Ce travail est une percée pour les limitations structurelles des stratégies de synthèse d'amines chirales conventionnelles.