En raison de leurs activités biologiques intrigantes et de leur utilité potentielle pour servir d'intermédiaires clés pour la découverte de médicaments, les composés portant un système de cycle N-hétérocyclique à sept chaînons dibenzo-condensés ont attiré beaucoup d'attention. Jusque là, il n'y a pas eu de littérature rapportée sur la synthèse modulaire de -lactames dibenzo-fusionnées par des réactions intermoléculaires en utilisant des matériaux de départ facilement accessibles comme réactifs.

Dans une étude récente publiée dans Angewandte Chemie Édition Internationale , un groupe de recherche dirigé par le professeur Huang Xueliang du Fujian Institute of Research on the Structure of Matter (FJIRSM) de l'Académie chinoise des sciences, a développé une nouvelle stratégie impliquant un accès modulaire aux ε-lactamines fusionnées par dibenzo par le biais de l'activation C-H (CBA) de pontage de palladium carbène.

Les chercheurs ont utilisé des ortho-halo benzaldéhydes et des N-tosylhydrazones facilement accessibles comme réactifs. Les ortho-trifluorométhylsulfonyl benzaldéhydes dérivés des molécules biologiquement actives peuvent également réagir efficacement pour générer les produits correspondants. La réaction présente une large portée de substrat et une bonne compatibilité des groupes fonctionnels.

Pour comprendre le mécanisme de la réaction, ils ont réalisé plusieurs expériences de marquage au deutérium, et a proposé que la réaction se déroule par une insertion migratoire de palladium carbène permis 1, Processus de décalage 4-palladium.

Outre, les chercheurs peuvent facilement intensifier les réactions et maintenir une efficacité similaire. Ils ont synthétisé de manière concise une variété d'intermédiaires de molécules biologiquement actives et de médicaments approuvés à partir de ε-lactames dibenzo-fusionnées correspondantes.

Cette étude fournit un moyen efficace de synthétiser des ε-lactames dibenzo-fusionnées et offre une voie synthétique modulaire et concise vers l'intermédiaire de molécules bioactives et de médicaments approuvés. Les expériences de mécanisme prouvent la réaction via 1, Décalage 4-palladium.