La couleur bleue est difficile à observer sous sa forme cristalline. L'azulène dégage une odeur ressemblant à des boules à mites. Crédit :Université de Shinshu
L'azulène est une substance assez soignée. Comme le nom le suggère, il affiche une couleur bleue particulière. Synthétisé pour la première fois dans les années 1930, l'azulène a été utilisé en médecine pour ses propriétés bioactives. Aujourd'hui, des dérivés de l'azulène sont à l'étude pour une utilisation en électronique organique tels que les semi-conducteurs de type n, cellules solaires et optique non linéaire. Ceci est rendu possible par la fonctionnalisation du cycle azulène. Les positions impaires de l'anneau ont fait l'objet de recherches approfondies pour leur grande réactivité, bien qu'il ait été difficile de sélectionner leur fonctionnalité en raison de leurs propriétés électroniques. Des azulènes hautement fonctionnalisés ont été activés par des réactions de couplage croisé de positions paires d'azulènes. Cependant, il a été difficile de synthétiser ces précurseurs.
Professeur agrégé Taku Shoji à l'Université de Shinshu et al. a réussi la synthèse directe du 2-arylazulène. L'un des rares chercheurs à se spécialiser dans la synthèse d'azulène, Le professeur Shoji déclare que la percée dans cette étude permet la synthèse d'azulène à l'échelle du gramme au lieu des milligrammes. Le volume de production possible précédent rendait difficile une éventuelle utilisation dans l'électronique organique. Être capable de synthétiser des azulènes à partir de dérivés de 2H-cycloheptafuran-2-one facilement disponibles et d'éther de silyle énolique est un grand pas en avant dans les applications pratiques.
La fluorescence des dérivés de l'azulène en conditions acides (que l'on peut voir sur la photo) a été observée de manière inattendue au cours de cette étude. Bien que cette propriété des dérivés de l'azulène ait déjà été signalée, le groupe de recherche a découvert que les 2-phénylazulènes présentent l'émission dans les milieux acides et que la longueur d'onde de fluorescence dépend des propriétés électroniques des substituants sur le cycle benzénique substitué. Le groupe collabore avec des experts en photochimie pour élucider le mécanisme de cette fluorescence inattendue.
Le professeur Shoji et son équipe continuent de tenter de synthétiser le 2-arylazulène à une température plus basse en utilisant un catalyseur approprié. Le professeur Shoji déclare que « bien que l'azulène soit étudié depuis cent ans, nouvelles méthodes de synthèse, la réactivité et les propriétés physiques continuent d'être découvertes. » Il reste fasciné par ce que cette mystérieuse substance bleue peut révéler et finalement être appliquée.
Fluorescence et changements de couleur inattendus dans des conditions acides. Crédit :Copyright 2020, Société royale de chimie