De nombreux composés naturels utilisés en médecine ont des architectures moléculaires complexes qui sont difficiles à recréer en laboratoire. L'aide pourrait venir d'une petite molécule d'hydrocarbure, appelé tétravinylallène, qui a été synthétisé pour la première fois par des scientifiques australiens. Comme détaillé dans le journal Angewandte Chemie , le tétravinylallène peut être utilisé pour construire des structures moléculaires complexes plus rapidement et avec moins d'impact environnemental qu'en utilisant des méthodes établies.

Le tétravinylallène a une structure moléculaire remarquablement insaturée. La liaison de deux atomes de carbone entre eux peut être réalisée avec trois types de liaisons; soit célibataire, double, ou triples liaisons. Les liaisons autres que les liaisons simples sont dites "insaturées" (par exemple, les acides gras insaturés contiennent un mélange de doubles et simples liaisons). La façon dont ces liaisons sont disposées dans une molécule détermine sa réactivité. Les molécules sont moins réactives et plus stables lorsque les doubles liaisons alternent avec les simples liaisons, mais deux doubles liaisons d'affilée donnent une configuration électronique contrainte, ce qui rend la molécule réactive.

Étudiante diplômée Cécile Elgindy, travaillant avec le professeur Michael S. Sherburn à l'Université nationale australienne, Canberra, synthétisé pour la première fois le composé hautement insaturé tétravinylallène. La molécule possède deux doubles liaisons adjacentes en son centre, les deux étant flanqués de deux entités composées d'une simple liaison suivie d'une double liaison.

Le tétravinylallène est soumis à une contrainte électronique et il est également symétrique, qui permettrait aux chimistes d'effectuer plusieurs réactions en une seule étape. Cela permettrait de construire de nouvelles molécules aux architectures complexes en moins d'étapes et avec moins de produits chimiques. Des analogues du tétravinylallène existent déjà, mais ces molécules sont plus petites et moins symétriques.

Les chercheurs admettent que la synthèse du tétravinylallène était difficile; cependant, une procédure en cinq étapes impliquant la fixation séquentielle de quatre petites molécules les unes aux autres a été couronnée de succès. Les scientifiques ont également préparé des dérivés de tétravinylallène avec une structure légèrement modifiée mais un système de liaison inchangé.

Les chercheurs ont utilisé le tétravinylallène dans une synthèse de preuve de concept en le transformant en un composé à l'architecture stéroïdienne complexe. Dans cette procédure, un seul partenaire de réaction était nécessaire et toutes les réactions étaient contrôlées simplement en faisant varier des conditions telles que la température de réaction et le solvant.

L'étude positionne le tétravinylallène comme un nouveau produit chimique intrigant et puissant avec une utilité pratique dans la synthèse de produits naturels et de médicaments. Il rejoint le groupe des petits hydrocarbures existants chargés de doubles liaisons mais excelle en raison de sa symétrie. Le tétravinylallène pourrait inspirer les chimistes de synthèse qui sont à la recherche de nouvelles méthodes pour synthétiser des produits naturels et des médicaments, ou qui souhaitent repousser les frontières de la recherche fondamentale.