Des chimistes de l'Université nationale de Singapour ont mis au point une méthode catalytique utilisant la lumière visible pour la difonctionnalisation de l'éthylène en vue d'une utilisation potentielle dans la production de produits chimiques fins.

L'éthylène est une matière première largement utilisée dans l'industrie chimique pour produire une large gamme de produits. Sa production annuelle est estimée à plus de 150 millions de tonnes, dépassant de loin celui de tout autre composé organique. Malgré sa disponibilité, il existe relativement peu de méthodes établies d'utilisation de l'éthylène pour produire des produits chimiques fins de grande valeur. Les méthodes existantes de transformation de l'éthylène en molécules plus complexes pour la chimie fine se limitent à des monofonctionnalisations, qui impliquent la modification d'un seul groupe fonctionnel. Des procédés catalytiques plus efficaces incorporant une difonctionnalisation de l'éthylène sont hautement souhaitables.

Une équipe de recherche dirigée par le professeur WU Jie, du Département de chimie, NUS a développé un procédé utilisant la lumière visible avec des catalyseurs photorédox et nickel pour permettre la difonctionnalisation de l'éthylène gazeux pour produire une grande variété de composés chimiques. En utilisant un ensemble différent de paramètres de réaction, ils ont réussi à produire 1, 2-diaryléthanes, 1, 4-diarylbutanes et 2, 3-diarylbutanes à partir d'éthylène gazeux d'une manière hautement sélective. La sélectivité est obtenue par la modulation du catalyseur au nickel par des photocatalyseurs à base de ruthénium ou d'iridium avec des potentiels réducteurs différents et la présence de chaleur dans un réacteur "stop flow". Bien que l'éthylène ait tendance à former de longues chaînes polymères, leur méthode est capable d'éviter ce problème grâce à la coordination avec le catalyseur métallique. Cela empêche la formation d'espèces de radicaux libres, ce qui conduit à la polymérisation à longue chaîne de l'éthylène. La méthode synthétique fournit un moyen direct de transformer une matière première chimique largement disponible en molécules plus complexes à utiliser dans l'industrie chimique.

Le professeur Wu a dit :"La formation de deux ou quatre lieurs carbonés dérivés de l'éthylène ne peut pas être facilement obtenue directement par d'autres moyens synthétiques. Le nombre de molécules d'éthylène qui peuvent être ajoutées au produit résultant est régi par l'état d'oxydation des catalyseurs au nickel. Ceci est modulé par le catalyseur photoredox. Les catalyseurs au nickel avec un état d'oxydation de +1 et 0 ont facilité l'ajout d'une ou deux molécules d'éthylène respectivement.

"Ce type de réaction catalytique photoredox-modulée pour l'obtention de produits chimiques est une nouveauté dans le domaine de la synthèse organique, " a ajouté le professeur Wu.

L'équipe de recherche prévoit de développer des procédés catalytiques plus avancés pour le développement de produits chimiques fins utilisant la matière première d'éthylène sous irradiation de lumière visible.