Parmi les stress abiotiques, Le stress hydrique est l'une des principales sources de pertes de récoltes dans le monde. Une stratégie de protection est le développement de produits chimiques qui aident les cultures à faire face au manque d'eau. En utilisant une hormone végétale naturelle comme point de départ, les scientifiques ont identifié plusieurs nouveaux analogues très efficaces contre le stress hydrique. Comme ils le rapportent dans le Journal européen de chimie organique , ils ont également acquis de nouvelles connaissances sur la relation structure-activité de l'hormone.
L'hormone végétale qu'ils utilisaient est appelée acide abscissique (ABA) et joue un rôle clé dans les processus physiologiques tels que la maturation et la dormance des graines. Il a été commercialisé pour des utilisations telles que l'amélioration du développement de la couleur des raisins de table rouges. En outre, il est connu pour sa capacité à favoriser l'adaptation des plantes aux stress environnementaux tels que la sécheresse ou le stress salin.
L'ABA se compose de deux parties structurelles distinctes :un groupe de tête cyclohexénone (cycle carboné à 6 chaînons avec une double liaison et un atome d'oxygène) et une chaîne latérale terpénoïde (chaîne carbonée contenant deux doubles liaisons), tous deux dotés de motifs structurels spécifiques. Inspiré des caractéristiques structurelles de projets agrochimiques antérieurs et d'expériences in vivo montrant une efficacité prometteuse contre le stress hydrique, l'équipe autour de Jens Frackenpohl chez Bayer AG (Francfort, Allemagne) a mené des études de modélisation moléculaire à la recherche de nouvelles variations de groupe de tête qui pourraient bien s'ancrer dans la poche de liaison d'une protéine réceptrice ABA physiologique. Les chercheurs ont développé des approches synthétiques flexibles basées sur des réactions de couplage croisé (couplage Still ou Sonogashira). Ces réactions sont des étapes clés pour joindre les deux blocs de construction en connectant deux atomes de carbone. Leur nouvelle voie a permis aux chercheurs de Bayer de synthétiser plusieurs séries d'analogues de l'ABA pour leurs tests biologiques et biochimiques.
Comme une réalisation majeure, ils ont identifié un nouveau groupe de tête portant une fraction cyano cyclopropyle (un groupe cyano se compose d'atomes de carbone et d'azote reliés par une triple liaison, un groupe cyclopropyle est un cycle carboné à trois chaînons) qui s'est avéré être un remplacement approprié de l'unité cyclohexénone de l'ABA. Ils ont relié ce nouveau groupe de tête à différentes chaînes latérales et ont réalisé des études de liaison in vitro avec le récepteur ABA. En outre, les composés ont été pulvérisés sur les feuilles des plantes cultivées dans des conditions de stress hydrique. Au total, l'équipe a identifié plusieurs analogues très puissants de l'ABA avec une efficacité in vivo améliorée contre le stress hydrique chez le canola et le blé.
Dans une autre étude, les scientifiques ont systématiquement exploré une grande variété de nouvelles modifications de la chaîne latérale pour obtenir de nouvelles informations sur les relations structure-activité de l'hormone. Les résultats des mesures in vitro et des analyses de la structure cristalline ont confirmé une cavité de taille limitée dans le récepteur ABA, qui n'accepte que de petits substituants. Sur la base de ces résultats, ils ont identifié divers nouveaux analogues supplémentaires de l'ABA avec une efficacité améliorée in vivo contre le stress hydrique chez le canola et le blé. Ils ont également observé des effets prometteurs sur le maïs et l'orge.
