L'une des liaisons chimiques les plus fortes de la chimie organique se forme entre le carbone et le fluor, donnant des propriétés uniques aux composés chimiques de ce groupe. Les chercheurs pharmaceutiques sont très intéressés par les molécules contenant des liaisons carbone-fluor en raison de la façon dont elles imitent certains comportements de composés biologiques. Cependant, la force de la liaison carbone-fluor rend difficile l'élimination et le remplacement des atomes de fluor dans une molécule, limitant considérablement les structures et les types de produits chimiques qui peuvent être fabriqués.

Maintenant, une équipe de scientifiques japonais de l'université d'Osaka, en collaboration avec le RIKEN Center for Life Science Technologies et l'Université médicale et dentaire de Tokyo a développé une nouvelle façon d'étendre la chimie des molécules de fluoroalcène, donnant accès à une nouvelle gamme de fluoroalcènes pour les produits pharmaceutiques et d'autres applications. Ils ont récemment rendu compte de leurs découvertes dans le Journal de l'American Chemical Society .

"Il est facile d'ajouter des groupes fluor aux alcènes, mais pas si facile de les changer plus tard, " dit le premier auteur Hironobu Sakaguchi. " Nous avons précédemment montré que le tétrafluoroéthylène (TFE), l'un des matériaux les plus importants pour la production de polymères contenant du fluor tels que le téflon dans l'industrie du fluor, pourraient être transformés en composés trifluorovinyliques à l'aide de complexes de métaux de transition, même si la portée de ces réactions était assez limitée. Par ailleurs, il était difficile pour ces réactions d'être applicables à d'autres fluoroalcènes que le TFE. Maintenant, nous pouvons utiliser des conditions catalysées par le cuivre qui sont applicables aux fluoroalcènes polyvalents pour remplacer les atomes de fluor par du bore, ce qui ouvre une vaste gamme de molécules cibles potentielles et devrait stimuler l'utilisation des fluoroalcènes dans les études pharmacologiques. »

Les alcènes sont des groupes comportant une double liaison carbonée avec quatre autres groupes ou atomes attachés. Les chercheurs ont trouvé un moyen de remplacer un seul atome de fluor par un groupe contenant du bore facilement transformable dans les fluoroalcènes comportant plusieurs atomes de fluor. Grâce à leur nouvelle méthode, les chercheurs ont démontré la synthèse d'un composé fluoroalcène conçu pour imiter l'atorvastatine, une molécule biologiquement active.

"Les chimistes se rendent compte que les composés organofluorés offrent de nombreuses fonctionnalités et propriétés uniques qui ne peuvent être obtenues sans fluor, ", déclare le co-auteur Masato Ohashi. "Notre démonstration d'un nouveau moyen robuste de transformer les fluoroalcènes en blocs de construction plus attrayants devrait être très utile aux chimistes travaillant avec ces composés dans les domaines de la pharmacologie et de la science des matériaux."