Faire des molécules organiques compliquées, c'est comme résoudre un Rubik's cube. Les chimistes organiques doivent concevoir des séquences de réactions pour construire soigneusement des parties d'une molécule, tout en maintenant la structure sur d'autres sites. Bien que les chimistes aient développé de nombreuses façons ingénieuses d'effectuer des transformations chimiques, certaines réactions chimiques restent hors de portée.

A l'université d'Osaka, une équipe de chimistes organiques a maintenant développé et amélioré une réaction chimique qui permet des transformations contrôlées de l'une des liaisons chimiques les plus dures. "Nous avons précédemment développé une réaction de Grignard catalysée par le cobalt pour créer des centres de carbone quaternaire encombrés. Mais cette réaction a également montré un potentiel pour modifier les liaisons carbone-fluor. Nous avons essayé de nombreux additifs différents et avons finalement trouvé un qui nous a permis de construire sélectivement le même carbone-carbone quaternaire liaisons au niveau des sites carbone-fluor, " dit le premier auteur Takanori Iwasaki.

La réaction de Grignard est une réaction classique en chimie organique, utile pour construire le squelette carboné des molécules en transformant les liaisons carbone-halogène en liaisons carbone-carbone. Le fluor est également considéré comme un halogène, mais la liaison carbone-fluor est l'une des plus fortes connues et ne réagit généralement pas à la chimie de Grignard. Effectuer tout type de réaction chimique au niveau des liaisons carbone-fluor est difficile sans affecter le reste de la molécule.

L'équipe d'Osaka a amélioré son système catalytique pour effectuer la chimie difficile de Grignard à très encombré, atomes de carbone dits quaternaires. En ajoutant un additif soigneusement sélectionné à ce système catalytique, ils ont renforcé sa capacité à travailler sélectivement sur les liaisons carbone-fluor.

"Nous avons montré que cette réaction est un outil très utile pour changer séquentiellement des parties d'une molécule avec un grand contrôle, ", déclare le chef du groupe Nobuaki Kambe. "Notre contrôle sur la chimie des liaisons carbone-fluor devrait permettre une plus grande liberté de synthèse pour la construction de structures complexes en carbone."